Toledo es, sin duda alguna, una de las ciudades españolas en la que más curiosidades artísticas podemos encontrar. Uno de sus principales atractivos es la Iglesia de Santo Tomé, donde se encuentra El Entierro del Conde de Orgaz, famoso cuadro pintado por El Greco. Pero el templo guarda también otro maravilloso tesoro: una pieza mariana llamada la Virgen de la Sonrisa.

Esta imagen, sobre la que existe gran desconocimiento, asombra por ser gemela de la famosa Virgen Blanca de la Catedral de Toledo. Realizada en alabastro policromado, representa la iconografía de la Hodegetria o la Virgen como portadora del Niño Jesús. Sostiene con la mano derecha al Hijo, mientras que acerca la izquierda al pecho del Divino Infante. Éste mira a su Madre, y toma con su manita derecha la barbilla de Ella, mientras con la izquierda porta una construcción circular con una torre, que simboliza la Jerusalén celeste.

La disposición de los ropajes de la Virgen y el Niño también es exacta a la de la Virgen Blanca. La efigie mariana viste saya ceñida a la cintura por un fajín, formando pliegues que caen a la derecha, sitio hacia el cual arquea graciosamente su cuerpo, lo cual otorga movimiento a la escultura. Ésta se encuentra policromada en rojo y estofada en oro con motivos florales.

De los hombros de la Señora cuelga el manto, policromado en azul y estofado en oro con estrellas y hojas, quedando plegado sobre ambos brazos. La rubia cabellera de María queda cubierta con un velo blanco y tocada por corona real abierta, que ha perdido en su frente las flores de lis que la adornaban. El Niño aparece vestido con túnica blanca y manto verde, ambos estofados en oro.

Estas vestimentas, que siguen los modelos de las prendas nobles de la época, subrayan el carácter real de la divinidad, ya que presentan a Jesús y María ataviados como soberanos, y mandan al pueblo iletrado un mensaje, asimilando la figura del Rey a la de Dios, pues el poder Real era considerado otorgado por Dios al monarca, quien tendrá que dar cuentas ante Él de su pueblo. 

La imagen data del siglo XIV, y al igual que el simulacro catedralicio es de origen francés. Es en el país vecino donde aparecerán estos modelos de vírgenes sonrientes que interactúan con el Niño, partiendo de la Virgen Dorada (1290), situada en el parteluz de la portada meridional del crucero de la Catedral de Amiens.