Para la restauradora Esperanza Rodríguez-Arana Muñoz, las creaciones de Caravaggio muestran una alta calidad pictórica y revela una técnica muy peculiar, caracterizada por su rapidez y decisión desde el primer esbozo hasta el final, sin apenas correcciones o cambios. Las actitudes rebeldes y violentas que caracterizaron su obra no suponen un caso aislado en la Roma del momento; todo lo contrario, fueron bastante frecuentes.

Como bien aprecia Giulia Grassi, esto último puede explicarse como una reacción a la nueva moral pública impuesta severamente en Roma por Clemente VIII, quien reguló el uso de las armas y prohibió la celebración del Carnaval, los juegos de dados y naipes y la presencia de grupos de jóvenes vagando por las calles de noche. La peor parte se la llevaron las mujeres, a las que el pontífice obligó a usar vestidos sobrios y muy recatados; además, tenían vetado salir de sus casas después del Ave María y participar en fiestas y comedias.

Si tenemos en cuenta, como ya hemos apuntado, que Caravaggio era bisexual (opción sexual que, en la época, podía castigarse con la muerte), un macarra que siempre estaba metido en duelos y un adepto a frecuentar los bajos fondos y a convivir con los proscritos de la ciudad (prostitutas, gitanos, etcétera), podemos hacernos una idea de la sublevación artística que orquestó para plasmar en sus creaciones una mirada transgresora, mirada que en sus temas religiosos, tal y como señala Miguel Mora, está a caballo entre lo herético y lo sagrado.

El David con la Cabeza de Goliat (1607) del Kunsthistorisches Museum de Viena, viene a ser la continuación del David Vencedor de Goliat del Museo del Prado de Madrid, pintado diez años antes. Si en este caso, David, una vez derrotado el gigantesco general filisteo, se dispone a recoger su cabeza, en la obra vienesa (uno de los escasos óleos que Caravaggio pintó sobre tabla, próximo estilísticamente a su Virgen del Rosario) la exhibe al espectador, aunque no con orgullo, sino con melancolía, quizás para reflejar el carácter piadoso del rey.