Respecto a su fecha de ejecución, para Giffin el periodo más probable sería el de las décadas cercanas a 1600. Una vez más, los materiales de fuentes secundarias proporcionan la base para esta interpretación.

El canónigo Francisco de Padilla publicó una versión española del relato milagroso loretano, en una editorial con sede en la Puerta del Sol (muy cerca del convento), que dedicó a la infanta Isabel Clara Eugenia antes de que ésta tomara en 1621 los votos terciarios en las Descalzas Reales.

Asimismo, un creciente interés en el culto loretano llevó al rey Felipe II a fundar en Madrid un colegio femenino para niñas huérfanas en 1585. El colegio estaba dedicado a la Madonna del Loreto, y el rey donó una réplica de su imagen a la comunidad para su propio uso devocional.

La publicación de Padilla incluye también dimensiones aproximadamente precisas del arquetipo loretano. Con toda esta especificidad documental, sorprende que el canónigo no haga mención de la Casita de Nazaret en las Descalzas, lo que habría sido una omisión flagrante por parte de Padilla si la estructura ya existiera en 1588, especialmente dada la documentación explícita del autor sobre las devociones loretanas dentro del convento. En particular, Padilla describe cómo la citada imagen de la Madonna del colegio madrileño de niñas huérfanas fue trasladada a las Descalzas Reales para curar a la emperatriz María (1528-1603) de una enfermedad no identificada en 1587.

Las mujeres Habsburgo directamente vinculadas con la devoción loretana en las Descalzas Reales fueron la infanta Isabel Clara Eugenia y la emperatriz María. A esta pareja hay que sumar a sor Margarita de la Cruz, cuyo confesor fue fray Juan Carrillo, el primero que documentó la existencia de la réplica de Descalzas en 1616.

Aunque la infanta Isabel Clara Eugenia se presentó como una devota clarisa, como aparece en su retrato pintado en 1625 por el taller de Rubens, lo cierto es que nunca hizo de las Descalzas Reales su residencia permanente; al contrario que la emperatriz María y la hermana Margarita de la Cruz, quienes desde 1582 y 1588, respectivamente, vivirían el resto de sus vidas entre los muros del convento.

En opinión de Giffin, la emperatriz María, o algún miembro de su círculo más cercano, sería la patrona de la Casita de Nazaret. Cuando la emperatriz María se retiró a las Descalzas Reales desde Austria, trajo consigo varias imágenes y relicarios religiosos, lo que indica su ávido deseo de seguir aumentando la colección iniciada por la fundadora del convento, Juana de Austria, quien era también su hermana.

También es relevante tener en cuenta las experiencias vitales de María previas a su entrada en el convento de Madrid. La idea de construir la réplica de la Santa Casa de Loreto puede haber surgido de su época como emperatriz del Sacro Imperio Romano Germánico. María pasó su mandato entre lo que hoy es Alemania y Austria, dos territorios con fuertes bases devocionales loretanas. Los territorios austriacos, checos y polacos de los Habsburgo se contarían entre las primeras comunidades que construyeron réplicas a finales del siglo XVI y principios del XVII, caso de la primera réplica en Horšovský Týn (desaparecida) a cargo de la familia Lobkovicz.

Al igual que la de las Descalzas Reales, esta réplica checa de los Lobkovicz se describía en la documentación de la época como distinta del "tipo canónico" y, por lo tanto, empleaba de manera similar rasgos inusuales, anteriores a la amplia difusión del modelo estándar por las impresiones circulantes de la Santa Casa que surgieron simultáneamente de múltiples centros cosmopolitas, como por ejemplo la publicación francesa de la Santa Casa que data de 1649.

Finalmente, como hemos apuntado anteriormente, María también fue curada en 1587 de su enfermedad gracias a la intercesión de la imagen de la Madonna del Loreto traída al convento, según el texto de Padilla.

Por tanto, la emperatriz tenía los medios, la posición y la devoción para ejecutar la Casita de Nazaret, ya sea en vida o encargada conmemorativamente después de su muerte en 1603. Por lo tanto, Giffin fecha la Casita entre 1588, fecha de la publicación del texto de Padilla, y 1610, año que cierra la década en la que murió la emperatriz María.