En esta imagen de candelero de la Virgen de los Dolores, que hoy se encuentra en la colección particular del escultor e imaginero Ramón Cuenca Santo (Cox, Alicante), la talla de su rostro nos remite al escultor e imaginero malacitano José de Medina (Alhaurín el Grande, Málaga, 1709 - Jaén, 1783).

La única obra que se conoce sobre el tema de Medina es la titular mariana de la popular hermandad jiennense de Nuestro Padre Jesús Nazareno, la cual posee idéntica advocación. Fue labrada en el año 1741, imprimiéndole el artista una estética delicada y noble, que aún conserva pese a las restauraciones sufridas y que comparte con la pieza que nos ocupa.

Ambas dolorosas inclinan suavemente la cabeza en señal de congoja y muestran los grandes ojos casi ocultos por unos párpados caídos por el llanto, nariz recta y alargada, y boca menuda y entreabierta que deja ver en su interior los dientes superiores, todo ello excelentemente tallado.

Dada su indiscutible categoría como maestro y la incesante actividad de su taller, José de Medina, como era normal en el oficio precisó de oficiales y aprendices, pero también creó una pequeña saga continuadora en la figura de algunos de sus hijos. Se conoce más sobre la vida social de los mismos que de su trabajo, conociéndose muy pocos casos documentados de su trabajo, aunque seguro que de sus gubias salieron muchas de las obras encargadas al padre.

De todos sus hijos, se conoce que siguieron el oficio dos: Juan Antonio y Mateo de Medina, siendo el segundo el que más relevancia ha tenido desde que Madoz dijera que fue el autor de la talla completa de Santa María Magdalena (finales del siglo XVIII) del templo parroquial homónimo de Jaén, otra de las más populares imágenes de su Semana Santa, procesionada por la Cofradía del Cristo de la Clemencia.

Precisamente, también observamos evidentes conexiones con la imagen anterior, una pieza que, tras los maltratos sufridos en 1936, fue restaurada en 1940 por Alfredo Muñoz Arcos, quien recompuso la peana y repolicromó la santa hasta el punto de cambiar su aspecto general.

Similares semejanzas se desprenden de la Virgen de los Dolores, titular de la Venerable Congregación Servita de Lucena, una obra que estaba atribuida a Blas Molner hasta que Luis Fernando Palma la atribuyó recientemente a Mateo de Medina, situando su fecha de ejecución entre 1782 y 1783.

Finalmente, la Magdalena de Mateo de Medina (Jaén, 1741-1813) fue intervenida por Carmen Bermúdez para eliminar las tensiones y constantes problemas de separaciones de piezas que sufría la peana. La restauradora también eliminó el repolicromado anterior y resanó la obra con el fin de devolverse su aspecto original.