Esta espléndida imagen mariana, actual titular de la Hermandad Sacramental y Cofradía de Penitencia de Jesús y María, está labrada en madera de ciprés para vestir. Preside hoy en día la Iglesia de la Misericordia, antigua capilla del hospital de la Santa Misericordia; en principio titulado de Nuestra Señora de los Remedios, cuya titular mariana del siglo XVI, antes en la presidencia del templo, se conserva ahora en un retablo situado en la cabecera de la nave del evangelio, donde recibía culto la dolorosa que nos ocupa. Ambas esculturas, junto a otros bienes muebles de la iglesia, lograron salvarse del saqueo de 1936 al ser retiradas de la iglesia.

La Virgen de los Dolores es sin duda una de las dolorosas más interesantes de la provincia de Huelva, tallada en torno a 1780, año de fundación de la Orden Tercera de Servitas de la que era titular. Su rostro de contorno ovalado muestra los ojos llenos de lágrimas alzados al cielo y la boca abierta y elocuente, con la lengua y los dientes tallados en su interior. La profunda expresividad del diálogo que parece entablar con Dios Padre y el depurado naturalismo que muestran el semblante y el cuello, meticulosamente anatomizados, retoman con acierto y exquisitez las pautas establecidas por Martínez Montañés y Juan de Mesa en la centuria anterior.

Las peculiaridades faciales de la dolorosa, como el perfil largo y puntiagudo o el singular modelado de los labios y los ojos para subrayar el gesto dialogante y la penetrante mirada, respectivamente, siguen poniendo en discusión una autoría que continúa, prudentemente, en el anonimato. Descartados varios nombres de la Escuela sevillana por fechas y por estilo, así como otros de círculos cercanos como el jerezano o el gaditano-genovés, su estilo más cercano parece adecuarse al de los últimos seguidores de Pedro Roldán, de cuyo taller hay testimonios en Trigueros -entre ellos el Cristo Atado a la Columna, también de la Sacramental de Jesús y María-; si bien las últimas personalidades artísticas de la familia del maestro Pedro, como su nieto Jerónimo, fallecido también en torno a 1780, muestran unas maneras diferentes a las de la obra que nos ocupa y de calidad inferior.

Los historiadores onubenses González Gómez y Carrasco Terriza documentaron la fecha en que fue fundada la Orden Servita en Trigueros, el 5 de marzo de 1780, así como la procesión de penitencia y rogativas con la Virgen de los Dolores el 14 de septiembre de 1800, con motivo de la epidemia que diezmaba Cádiz y Sevilla, librándose así Trigueros del contagio, tal y como aparece recogido en los archivos parroquiales de la localidad.

Según los responsables de la corporación de penitencia que le rinde culto, la dolorosa posee tres juegos de manos. Las primitivas eran entrecruzadas -lo que reforzaba el cariz implorante que muestra el simulacro, de ahí que fuera interesante su recuperación- y hoy se conservan en el tesoro del templo parroquial de la localidad, dedicado a su patrón San Antonio Abad. Tuvo también otras extendidas del tipo tenedor, que ahora lleva en la misma Capilla de la Misericordia la Virgen de Belén -obra letífica sevillana de candelero tallada en 1997- como testimonio de su existencia. Las actuales manos de la Virgen de los Dolores, de dedos finos y torneados, fueron talladas por José Rivera García en el año 1965 según afirman González Gómez y Carrasco Terriza.

Dichos expertos sacaron también a la luz la restauración efectuada décadas antes, en el año 1920, por el escultor e imaginero sevillano José Sanjuán Navarro, como reza la inscripción "RESTAUROLA J. SANJUAN. 1920" que figura en el dorso del cuerpo primitivo de la dolorosa.

Muy importante fue la restauración efectuada en el año 2009 por el escultor e imaginero onubense Elías Rodríguez Picón, que labró un nuevo cuerpo en madera de cedro real, provisto de brazos articulados. A raíz de dicha intervención sabemos que el antiguo cuerpo de la Virgen de los Dolores presentaba signos internos de haber sufrido un incendio -según el artista anterior, a la Guerra Civil-, por lo cual la imagen había sufrido movimientos muy bruscos en las dilataciones y contracciones de los ensambles.

Además de consolidadar la estructura de la dolorosa, reensamblándola y añadiendo colas de milano, Rodríguez Picón intervino también en su policromía, muy deteriorada por arañazos y repintes. Tras la retirada de estos últimos, apareció un 25 %, aproximadamente, de la policromía original del siglo XVIII, por lo que el artista de Rociana del Condado tuvo que reintegrar el resto imitando fielmente las tonalidades primitivas conservadas.

La corona de plata que luce es una espléndida pieza de orfebrería, seguramente también labrada en la época fundacional. Está decorada con motivos rocallas y rayos lisos de estrellas alternados con otros ondulados de lises. Antaño dorada, la corona fue luego plateada, y recientemente ha vuelto a ser dorada en Lucena (Córdoba) por los restos de oro hallados a raíz de su reparación, de ahí el tono cobre que adquirió con el tiempo.