La imagen de María Santísima del Mayor Dolor, hoy co-titular y propiedad de la Cofradía de la Buena Muerte, se realiza para el templo agustino de Cádiz hacia el año 1760.

Tras la Desamortización de Bienes Eclesiásticos decretada por Mendizábal, pasa a ser propiedad de la familia Lacoste y Sicre, al ser adquirida en subasta pública. Pasadas esas fechas tan convulsas, la imagen no es devuelta al templo como ocurrió con otras tallas, sino que permaneció en el oratorio particular de la citada familia.

Fundada la cofradía en el año 1894, y pasada la contienda civil, en el año 1939 la famosa corporación del Viernes Santo gaditano se plantea incorporar una Dolorosa como co-titular, con la idea de que acompañe en paso de palio al Cristo en su anual estación de penitencia.

La anterior decisión se toma al no tener dicha hermandad ninguna imagen mariana de forma estable. Es en ese momento cuando la familia Lacoste y Sicre (sus descendientes) dona a la cofradía esta bella Dolorosa. Desde entonces, forma parte del cortejo procesional junto al Santo Crucifijo de la Buena Muerte.

Es una imagen de gran valor artístico, de tamaño natural, de candelero para vestir y de autor desconocido hasta la fecha. No obstante, ha sido asignada a relevantes maestros genoveses, napolitanos, levantinos, sevillanos e incluso castellanos. Está realizada en madera de conífera, policromada, tiene ojos y lágrimas de cristal, dientes de marfil, cabellera tallada y pestañas postizas.

La obra presenta detalles de ejecución difíciles de superar, que ponen de manifiesto la habilidad, pericia técnica y genialidad del artista que la ejecutó. Sus rasgos faciales y la policromía transparente de tonos grisáceos, y sobre todo su refinamiento y correcta factura, nos anuncian en esta obra el fin del barroco y la entrada de los preceptos neoclásicos y cortesanos.

Hay constancia de tres intervenciones en la talla en el siglo XX: una en 1940, otra en 1968 y la última en 1987, aunque la hermandad no posee datos o pormenores de las mismas. La imagen posee un candelero realizado de manera ingeniosa, con novedosas soluciones e insólitas aportaciones técnicas.

La reciente intervención efectuada por José Miguel Sánchez Peña, Conservador y Restaurador de Obras de Arte, ha consistido en la sustitución de la base del candelero y su consolidación general.

En relación con la policromía de las manos y el rostro, se han eliminado los repintes, los ennegrecimientos y las manchas causadas por el humo de las velas y el polvo acumulado, revisándose y estucándose pequeñas lagunas con faltas de estuco y color. Pero fundamentalmente, han sido tratados los efectos negativos que producen los alfileres en las vestimentas de estas imágenes.

Tras esta intervención de Sánchez Peña, el rostro y las manos de la Virgen del Mayor Dolor han recobrado la policromía transparente de tonos grisáceos que caracteriza a esta singular efigie.

La imagen, pálida y demacrada por el llanto, eleva la mirada hacia el cielo, al tiempo que ladea suavemente su cabeza a la derecha. Los ojos vítreos quedan enmarcados por unas cejas finamente resueltas. Es una Dolorosa señorial y devota, cuyo suplicante rostro muestra marcadas arrugas en el entrecejo para expresar su aflicción, así como profundas ojeras y un perfil recto y alargado. Las manos aparecen extendidas, y suelen portar al culto en su templo de San Agustín un rosario y un pañuelo de encaje.

Como hemos apuntado, ha sido atribuida a las escuelas italianas, apuntándose el nombre de un escultor napolitano y de los ligures Anton Maria Maragliano y Domenico Giscardi como posibles autores de la misma. También pudo gubiarla un escultor de origen levantino del momento, influido por las formas salzillescas que a su vez fueron deudoras del arte de artistas italianos como el mencionado Maragliano. Otros estudiosos la han relacionado con los valencianos Ignacio Vergara y Blas Molner, este último afincado en Sevilla.

La imagen hace estación de penitencia en paso de palio con crestería de plata de los talleres sevillanos de Villareal (1980), con orfebrerías de Manuel Seco Velasco (autor de la corona, cincelada en plata y brillantes), Jesús Domínguez Vázquez e Hijos de Juan Fernández. El conjunto de bordados fue realizado en talleres gaditanos, en hilo de plata sobre terciopelo negro a mediados del siglo XX.