Tomasso di Mone Cassai era hijo de un notario florentino. Fue el tipo de artista distraído y negligente, al que sólo importaba su arte; lo demás, incluso su bienestar personal, le traía sin cuidado. Su desorden era proverbial y no le importaba mezclarse con los mendigos que pedían limosna en las puertas de las iglesias; en ocasiones, hasta era confundido con ellos, tal era siempre la pobreza de su atuendo.

Tomasso no daba valor al dinero, era muy altivo y, en más de una ocasión, despreció las grandes sumas que le ofrecieron por algunas de sus obras. Su carácter y su falta de puntualidad en pagar a sus proveedores, le valieron el despreciativo apodo de Masaccio ("chapucero"), que su gloria artística ha inmortalizado.

Su nombre va unido al de Masolino da Panicale, supuesto maestro. Puede decirse que ambos fueron los primeros pintores renacentistas, los primeros que recogieron y desarrollaron la idea que inició Giotto. Masolino comenzó la decoración de la capilla que la poderosa familia Brancacci mandó construir en el templo florentino de Santa María del Carmine; como no la terminó, la tarea fue encomendada a Masaccio, quien hizo unos frescos con un sentido tal de modernidad, de verdadero cuadro, que provocaron la admiración de los florentinos.

Pero de nada le sirvió para mejorar su vida. Masaccio pasaba el tiempo absorbido en sus ideas -fue pintor vigoroso y originalísimo, además de un magnífico renovador que hizo resplandecer en sus lienzos la verdad de los cuerpos y las almas-, despreciaba con desdén encargos de retratos de gentes importantes y vagaba por las calles con su eterno aspecto de noble mendigo, orgulloso, delgado y macilento.

Aunque subsisten pocas producciones suyas, trabajó mucho y soñó más. Aprendió, enseñó y nos dejó obras soberbias. En plena pasión creadora, murió con tan sólo 27 años de edad, veinte antes que su maestro. Lo enterraron de caridad en la fosa común de la Iglesia del Carmen porque, según Vasari, no fue querido en vida. Incluso hay fuentes que afirman que Masaccio murió asesinado por envenenamiento.