Aunque actualmente se conserva en la Galería Nacional de las Marcas, esta obra fue pintada hacia el año 1567 para la Parroquia de San Francisco de Urbino. Aborda el tema de la Sacra Conversación de la Virgen y el Niño con santos; en esta ocasión, los mártires San Simón (que da título al cuadro, situado a la izquierda) y San Judas Tadeo (a la derecha), rodeando ambos a la Madonna con el pequeño Jesús en su regazo.

San Simón (también conocido como Simón el Cananeo y Simón el Zelote para distinguirlo de Simón Pedro) y San Judas Tadeo se hallan asociados porque, según la tradición, sufrieron juntos el martirio en Persia: a Simón lo martirizaron con una sierra (en la que apoya su mano derecha) y a Judas Tadeo con una maza para luego decapitarlo. Este último sostiene la lanza de Cristo que se dice llevó consigo a Armenia.

Por encima de los personajes principales del simulacro, realizado al óleo sobre lienzo, vemos otros tres: un ángel que revolotea en la parte superior para colocar una corona de flores en la cabeza de María, y los donantes del cuadro, situados en la esquina inferior derecha, cuya identidad todavía se desconoce; solo sabemos que eran personas adineradas ya que poseían capilla propia en el interior del templo de San Francisco.

La escena está inmortalizada por Barocci en un humilde entorno de casas rurales. Los colores brillantes en las ropas y los delicados trazos en la composición de las figuras delatan la influencia de Correggio. La Virgen sujeta un libro que parece querer enseñar al infante desnudo, cuya mirada se cruza con la de San Simón, que lo contempla extasiado, mientras San Juan Tadeo mira directamente al espectador. La obra mide 283 x 190 cm.

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