La antigua titular mariana de la Venerable Orden Tercera de los Servitas de Cádiz, es obra del prestigioso escultor e imaginero José Montes de Oca, quien la realizó en torno al año 1729.

Imagen de tamaño académico, afligido semblante de Virgen Niña y manos entrecruzadas en actitud de oración, fue reemplazada por otra Dolorosa de tamaño natural y procedencia genovesa, que ha sido recientemente atribuida a Francesco Galleano, miembro del círculo del afamado escultor genovés Anton Maria Maragliano. Actualmente, el icono de Montes de Oca recibe culto en una hornacina de la Real Parroquia de San Lorenzo Mártir, sede de la Orden Servita de la capital gaditana, quedando visible al exterior desde la calle Sagasta.

Cuenta la leyenda que, la noche del 15 de agosto del año 1233, se encontraban los Siete Santos Padres Fundadores celebrando la vigilia de la Asunción de Nuestra Señora, cuando se les presentó la Virgen y les comunicó su deseo de que fundasen una Orden con el fin de venerar sus Dolores y estar al servicio de los más necesitados; para ello, les dio las reglas de San Agustín y el hábito negro que compadeciera su dolor. Una orden que el pasado año 2008 cumplió 775 años de su fundación.

La personalidad jurídica y la aprobación pontificia no la consiguieron hasta el 11 de febrero de 1304, fecha en que Benedicto XI, dominico, en su primer año de pontificado, otorgó una bula desde el Palacio Papal de Letrán en Roma, dirigida al Prior General y demás frailes, comenzando con las palabras DUM LEVAMUS. Con ella aprobaba su regla y sus constituciones y, consecuentemente, creaba la Orden de los Siervos de Santa María.