La Virgen del Desconsuelo es una exquisita Dolorosa, titular de la cofradía homónima de penitencia (también conocida en Jerez de la Frontera como la Cofradía de los Judíos de San Mateo), que procesiona acompañada por la imagen de San Juan Evangelista. Ambas fueron bendecidas en 1713 y comparten autoría. Tradicionalmente, se han relacionado con la labor de Francisco Camacho de Mendoza, opinión formulada por el imaginero Tomás Chaveli y secundada por la historiadora Aurelia Romero Coloma. Sin embargo, el estudioso Fernando Aroca Vicenti relacionó en su momento estas efigies con el grupo de la Piedad, que procesiona la Cofradía del Santo Entierro, y con la Virgen del Mayor Dolor, todas ellas tallas jerezanas y anónimas de la misma época.

El palio y el manto con los que desfila la Virgen del Desconsuelo cada Martes Santo son dos maravillosas obras neobarrocas confeccionadas en el sevillano taller de Juan Manuel Rodríguez Ojeda (1902), bordadas en hilo de oro y sedas de colores sobre terciopelo granate y azul, respectivamente.

En el año 2007, el historiador jerezano Moreno Arana atribuyó al artista sevillano Ignacio López, activo entre finales del siglo XVII y las primeras décadas del XVIII, la autoría de imágenes como Nuestra Señora del Mayor Dolor y los titulares y el San Juan Evangelista de la Cofradía de los Judíos de San Mateo. López vendría a trabajar, al igual que otros imagineros hispalenses como Diego Roldán, a diversas localidades gaditanas, movido por el colapso económico que vivió Sevilla cuando perdió el monopolio del comercio con las Indias.

Según Moreno Arana, en Jerez de la Frontera encontramos dos grupos de imágenes procesionales pertenecientes a las cofradías de la Piedad y del Desconsuelo, fechadas entre los años 1712 y 1714, en las que resulta palpable la mano de Ignacio López. El conjunto escultórico de la Piedad, bendecido en el año 1712, es un nuevo ejemplo de la habilidad de López para crear escenas llenas de teatralidad. No en balde, este emotivo conjunto fue ideado para formar parte de la escenografía de la ceremonia del Descendimiento de Cristo, que cada mañana de Viernes Santo organizaba la cofradía jerezana que lleva el nombre del grupo.

Pocos años antes de su muerte, el escultor realizaría las imágenes titulares del Desconsuelo. Sabemos, como hemos apuntado, que el 7 de abril del año 1713 se bendice el grupo de la Dolorosa y San Juan Evangelista, elegante representación de la Sacra Conversación en la Calle de la Amargura. Finalmente, el 24 de abril de 1714 se hace lo propio con el expresivo Cristo de las Penas, titular cristífero de dicha corporación que sintetiza la impronta de José de Arce y Pedro Roldán que envuelve por completo el estilo de Ignacio López. El recuerdo de la talla trianera del mismo título, realizada por el escultor flamenco en 1655, es evidente. Pero poco queda ya de esas formas monumentales y rotundas del Barroco de José de Arce, que se hacen con López más fluidas y movidas desde sus primeros trabajos conocidos y que quedan resumidas a la perfección en esta obra postrera.