La paternidad artística de esta venerada Dolorosa, titular de la Cofradía de los Panaderos, sigue siendo objeto de discusión en torno a dos de las principales figuras de la imaginería andaluza, bastante alejadas en el tiempo: Luisa Roldán (1652-1706) y Juan de Astorga (1777-1849).

En opinión de la historiadora María Victoria García Olloqui, se trata de una obra realizada por la artista sevillana Luisa Roldán (popularmente conocida como La Roldana) o un integrante avezado de su círculo de seguidores, mientras que otros estudiosos como Jesús Palomero Páramo o José Luis Romero Torres la acercan al estilo del archidonés Juan de Astorga, observando hasta éste último semejanzas con la Virgen de la Esperanza, titular de la sevillana Cofradía de la Trinidad.

La opinión de estos dos historiadores se fundamenta en la restauración, documentada en 1821, de Juan de Astorga sobre una imagen anónima del XVII -ninguno de ellos considera que pudiera tratarse de una obra de La Roldana-; una actuación que, en palabras de Palomero Páramo, supuso una remodelación de la anterior talla de María Santísima de Regla; no sabemos si la original que poseyó la hermandad una vez fundada en el año 1601, en la hoy desacralizada Iglesia de Santa Lucía.

Para el historiador José Roda Peña, la primera imagen de la Virgen de Regla era una talla letífica que representaba a María con el Niño. De ello podría derivar la expresión de la actual titular, integrada en un suave dolor que apenas se exterioriza salvo por la inclinación de su cabeza, los pesados párpados entornados y las dos lágrimas de cristal que resbalan por sus mejillas.

Por lo demás, la Dolorosa muestra grandes ojos de cristal rematados por pestañas postizas en su parte superior, labios entreabiertos con la lengua saliente entre ambas coronas dentarias -rasgo muy astorguiano-, cuello esbelto con exquisito pliegue modelado en su parte central, y juego de manos semicerradas que suelen sujetar un pañuelo de encaje y una espiga de plata, símbolo de su condición de patrona de los panaderos de Sevilla.

Son múltiples las reparaciones que ha sufrido, todas ellas muy bien recogidas por Roda Peña: manos anónimas la restauraron en 1825 y en 1838; en 1877 la intervino Gumersindo Jiménez Astorga para subsanar los daños sufridos por una inundación; de nuevo un artista anónimo la retoca en 1938, Sebastián Santos Rojas la policroma de nuevo en 1949; Luis Álvarez Duarte le hace nuevo candelero y coloca un nuevo perno de sujeción de la corona (1971 y 1972), y José Pérez Delgado resana el busto en 1979. Llama la atención que, tan sólo cuatro años después de la actuación de Juan de Astorga, realizada como hemos dicho en 1821, la imagen volviese a ser intervenida. La última restauración, que consistió principalmente en tallar un nuevo candelero y realizar una profunda limpieza de su policromía, la lleva a cabo Enrique Gutiérrez Carrasquilla entre los años 2005 y 2006.

Labrada en madera de ciprés, la Virgen mide 168 cm de altura. Para el acto de Coronación Canónica del 26 de septiembre de 2010 ha estrenado, entre otras novedades, nueva corona cincelada en oro de ley y pedrería por los Hermanos Delgado, a imitación de la que ejecutara Miguel Palomino en 1841, y saya y manto ricamente bordados en hilo de oro, hilo de plata y sedas de colores sobre terciopelo rojo por el taller de Mariano Martín Santonja, quien se ha inspirado en las piezas de bordado existentes.