El más famoso de los retratos realizados por El Greco fue realizado hacia 1578-1580 y lleva por título El Caballero de la Mano en el Pecho. Y es que existen dudas acerca de la identidad del personaje, retratado en una posición poco natural (el dedo corazón y el anular unidos) pero muy usada por los manieristas.

La mano llevada al pecho podría subrayar el gesto de un juramento. Si se considera válida la identificación del personaje con Juan de Silva, notario mayor de Toledo, el retrato inmortalizaría el momento en que es nombrado caballero. Con la mano derecha en el pecho se corresponde el hombro izquierdo más bajo. Una medalla colgada, con su sutil y larga cadena de oro, asoman discretamente entre los pliegues del hábito: el distintivo característico de las órdenes y, en correspondencia cromática con la empuñadura de la espada, quizás un indicio para la identificación del estado nobiliario del desconocido caballero.

La empuñadura de la espada es un valioso e imprescindible detalle, otro atributo del noble y anónimo personaje, ejemplo refinado de la actividad artesanal en Toledo, ciudad que se preciaba por tener grandes talleres, los cuales estaban entre los mejores de toda España.

Este óleo sobre lienzo (82 x 66 cm) se conserva en el Museo Nacional del Prado de Madrid. La mirada fija en el semblante, retrato frontal y encuadrado por una gorguera acabada en encaje, es quizás el último recuerdo de la formación griega de los modos orientales que el pintor deja entrever en la evolución de sus retratos. Entre las posibles identificaciones del personaje, se ha planteado incluso la hipótesis de que fuese Miguel de Cervantes, con quien El Greco podría haber tenido contactos, ya que el escritor residía en Toledo en aquellos años.

Con motivo de su presencia en la exposición El Greco. Su Revalorización por el Modernismo Catalán, celebrada en Barcelona entre el 20 de diciembre de 1996 y el 2 de marzo de 1997, fue restaurado por Rafael Alonso. Esta intervención, al introducir notables cambios en su apariencia, se convirtió en una de las más polémicas de la historia del arte. Incluso fue objeto del documental Fondo para un Caballero, en el que Emiliano Cano, licenciado en Bellas Artes, la calificaba de errónea, hecha con prisas y contraria a los protocolos internacionales. Según Cano, que la firma que figuraba en el lienzo fuera falsa y tuviera faltas de ortografía, como mantenía Alonso para justificar su parcial borrado y velado, ya fue negado por Inmaculada Pérez, especialista del CSIC, y por Carmen Garrido, jefa del Gabinete Técnico del Museo del Prado; asimismo, que el fondo oscuro suprimido (desde entonces la figura del retratado aparece sobre fondo gris) fuera, en opinión de Alonso, un repinte al óleo realizado en una restauración del año 1858, queda también en entredicho al conocerse que la misma fue realizada por Vicente Poleró, célebre por sus modernos métodos de intervención reversible.

Prueba de que la estancia pasajera en Toledo se transformase para El Greco en un traslado definitivo es la vasta producción de retratos, paralela a las peticiones eclesiásticas y devocionales. El artista está perfectamente adaptado al ambiente ciudadano y goza de la confianza de las más importantes familias de Toledo, que recurren a él para sus retratos. El Greco pasará ocupar el primer plano artístico y a crear escuela entre los pintores de la generación sucesiva, entre ellos Diego Velázquez. Además de El Caballero de la Mano en el Pecho, merece destacarse el Retrato de Rodrigo de la Fuente (imagen inferior), también en El Prado (hacia 1585-1589).