La ejecución de la Dolorosa fue encomendada al imaginero alcalareño Manuel Pineda Calderón en el año 1938, con el fin de reemplazar a un simulacro anterior, titular de una Venerable Orden Tercera de Siervos de María, que resultó destruido junto al resto del patrimonio mueble del templo en los disturbios de 1936.

Frente al blando modelado del semblante, que mezcla las fórmulas neobarrocas con las maneras propias del arte sevillano de la primera mitad del XIX, las manos de la Virgen, de largos y rectos dedos, parecen recrear las formas rígidas y estáticas que se cultivaron en la primera mitad del Seiscientos.

La fundación de la Orden Servita en el municipio onubense se remonta al año 1796, aunque diversos avatares motivaron su decaimiento hasta el punto de tener que ser reorganizada en el año 1859.

Actualmente, esta imagen mariana es titular de la Ilustre y Fervorosa Hermandad de Nuestro Padre Jesús Nazareno, Santísimo Cristo de la Buena Muerte y María Santísima de los Dolores, con sede en la Parroquia de Nuestra Señora del Reposo y estación de penitencia el Jueves Santo por la tarde junto al Nazareno.