Estéticamente no se aprecia en Brueghel el Viejo una evolución notoria a través de los cuadros fechados, por lo que su obra se cataloga según la temática, siendo el paisaje lo más característico de sus primeros años. Entre 1557 y 1563 le fascinan la técnica y los asuntos caprichosos y diabólicos de El Bosco, que interpreta con personalidad propia, por lo que se le conoció como Pierre le Drôle (Pedro el Gracioso). Consagra los años posteriores a asuntos religiosos antes de culminar su vida con la exaltación febril y libre del campesinado a cuyas fiestas, según Mander, acudía disfrazado para mezclarse con los aldeanos.

Aunque algunos autores apuntan diferencias técnicas, éstas no afectan siempre a la evolución sino que pueden estar condicionadas también por las dimensiones de la obra, la temática o el estado emocional del mismo artista, como se puede comprobar en La Torre de Babel (Kunsthistorisches Museum, Viena), de mayor tamaño y de técnica más suelta que la versión del Boymans van Beuningen de Rotterdam.

Únicamente podemos deducir la personalidad del artista a través de sus hechos y de sus obras, pues nada nos dicen los comentaristas de la época. Sin embargo, alguna noticia tenemos de su inquietud intelectual al encontrarse entre su círculo de amistades el geógrafo Abraham Ortelius y el tipógrafo Plantin. Su cercanía al cardenal Granvela y a nobles próximos a la Casa de Austria contradice la oposición al sistema político de Felipe II, que algunos autores proclaman que se muestra en unos dibujos perdidos, así como su relación con grupos esotéricos. Las alusiones populares, como la lucha entre don Carnaval y doña Cuaresma, es un tema folclórico contra la autoridad que apasiona en todas épocas.

A pesar de la influencia de Italia en los pintores de su tiempo, Pieter Brueghel el Viejo retuvo su veta popular y un sentido profundo y directo de la realidad junto a un gran sentido crítico, asumiendo sus pinturas la filosofía popular con tal sagacidad, inteligencia y verismo que Ortelius escribió: "Nuestro Brueghel ha pintado, como dice Plinio a propósito de Apeles, muchas cosas imposibles de pintar".