La obra de Antonio Castillo Lastrucci en la Diócesis de Cádiz y Ceuta ha sido objeto de estudio en numerosas ocasiones por parte del historiador jerezano Antonio de la Rosa Mateos. Suyas son, por ejemplo, recientes publicaciones sobre el prolífico artista, como Castillo Lastrucci y sus Discípulos en la Ciudad de Ceuta o Castillo Lastrucci: Su Obra. Esta última, prologada por Adolfo Arenas Castillo, nieto del escultor, incluía un catálogo con la totalidad de su obra civil y religiosa.

Según las investigaciones realizadas por Antonio de la Rosa, la Virgen de la Encarnación de Jerez de la Frontera, titular de la Cofradía del Santo Crucifijo, fue encargada al imaginero sevillano bajo la condición de que estuviera inspirada en la Virgen de la Amargura de la iglesia sevillana de San Juan de la Palma, obra del taller de Pedro Roldán (hacia 1700), aunque en la morfología de la pieza jerezana apenas es perceptible dicha influencia. El juego de manos actual es obra posterior de Francisco Pinto Berraquero.

Bendecida por el Cardenal Illundáin el 22 de septiembre de 1929, la talla jerezana es la segunda Dolorosa documentada de Castillo Lastrucci, presentando notables semejanzas formales con la primera de la serie: la Virgen del Dulce Nombre, realizada cinco años antes con destino a la cofradía hispalense que lleva su nombre (también llamada popularmente Cofradía de la Bofetá) y que, como hemos apuntado en varias ocasiones a lo largo del especial, fue la que inauguró el modelo de Dolorosa del escultor.