La creación más famosa de Gaspar Becerra, pese a no ser una obra en la que el autor pudo mostrar sutiles habilidades técnicas. El misterio y la intervención sobrenatural que rodea su ejecución, el hecho de que esta imagen de vestir trascendiera cualquier planteamiento estético y la hábil difusión que de todo ello hizo la orden propietaria de la obra, la de los Mínimos de San Francisco de Paula, estuvieron en el origen de una devoción que cruzó fronteras hasta dimensiones insospechadas a través de la pintura y la estampa, consolidando un esquema devocional repetido como pocos durante un largo periodo de tiempo.

El encargo de la talla ha sido muy bien descrito por el historiador Arias Martínez, que deslinda leyenda y realidad en este episodio: fue el fraile mínimo Simón Ruiz, al acompañar en palacio a fray Diego de Balbuena, confesor de María de la Cueva -condesa viuda de Ureña y madre del I duque de Osuna-, quien, al ver un cuadro de la Virgen de la Soledad adorando la Cruz que se hallaba en el oratorio de la reina Isabel de Valois -protectora de la orden de San Francisco de Paula y principal impulsora de su fundación en Madrid-, propuso pedírselo a la soberana para colocarlo en el retablo mayor de la nueva iglesia conventual de Madrid. Tras consultárselo a la condesa de Ureña, auténtica mediadora en todo el proceso, la tradición señala que la condesa advirtió a los frailes que el cuadro lo trajo la reina de Francia y le tiene mucho afecto, sugiriendo que lo más oportuno podría ser pedírselo para hacer una copia. Es entonces cuando el padre Ruiz plantea que la copia podría ser de talla con intención de sacarla en procesión. Expuesto a Isabel de Valois el caso, la reina se muestra complaciente y es entonces cuando en la narración aparece la figura de su caballerizo mayor, don Fadrique de Portugal, a quien se encarga la búsqueda del artista adecuado. Don Fadrique señala a Becerra. La soberana se alegra de la elección, pues Becerra se encontraba al servicio de Felipe II, trabajando en los sitios reales desde 1562 con acreditado prestigio, desarrollando especialmente trabajos pictóricos. Por otro lado, en Astorga había concluido la obra del retablo mayor catedralicio en escultura de bulto y relieve, de manera que en esos años y en la corte, era la figura más adecuada. Becerra es además doblemente considerado por su relación con la orden de San Francisco de Paula, indicando la adquisición de capilla funeraria por parte del artista en el referido convento de Madrid.

Pasó un año hasta que Becerra mostró una cabeza a la reina que no sería de su agrado. Según Arias Martínez, el motivo de la demora estaría en la opresiva ocupación de Becerra en la decoración pictórica de los sitios reales, realizada con apremio constante del rey que incluso llevó a la desesperación al artista. Becerra presentó otra cabeza a la reina y ésta volvió a mostrar su disconformidad, señalando que un nuevo intento fallido sería castigado con la retirada del encargo. Un tercer intento, en el que la tradición incluye la intervención divina, fue presentado con éxito a la reina y ésta le hace reparar en el cuidado que debía tenerse en la encarnación. Becerra responde que será él mismo quien se encargue de la policromía. La condesa de Ureña propone vestir la escultura con sus propias tocas de viuda a la española, como una aristócrata de luto, añadiendo Palomino que la elección fue por dictamen de la reina. Con ello se afianzaba el vínculo con los comitentes y se reforzaba en la escultura una especie de sentimiento nacional mostrado a las claras en el atuendo de la propia imagen devota.

Finalmente la Virgen se llevó al convento y se colocó, como señalaba el padre Ares, en septiembre de 1565 en una ceremonia a la que asistieron la reina Isabel y la princesa Juana de Portugal, siendo bendecida por el obispo de Cuenca, Bernardo de Fresneda. Su fortuna, casi desde el instante de su realización, fue fulgurante y el éxito de su difusión llevó a su enlutada reproducción, tanto utilizando el esquema de vestir, como los lienzos donde se mostraba la disposición de la Virgen en su altar, uno de los cuales terminaría por dar como resultado la madrileña devoción de la Virgen de la Paloma, como el más perfecto resultado de la "copia copiada".

Hasta la ejecución de la obra de Becerra, la representación de la soledad de María, después del trance pasional, era escasa y más aún en escultura. La descripción de la Virgen publicada en 1913 por el historiador Elías Tormo, que la examinó y fotografió cuando se conservaba en San Isidro de Madrid, manifiesta que se habían hecho modificaciones a la escultura. Aunque no pudo desvestirla con comodidad, Tormo indicó que en el siglo XVIII debió realizarse la peana de nubes y cabezas de querubines con la que se conservaba y pensó que, quizás entonces, se modificasen las carnaciones, a su juicio demasiado brillantes y acharoladas, como fruto de intervenciones sucesivas; comentario que ahora habría que poner en duda al conocerse con precisión que se trataba de una encarnación a pulimento perfectamente original.

Respecto a sus orígenes compositivos, Arias Martínez repara en una tabla firmada y fechada por el propio Gaspar Becerra en 1560, que se conserva en el Museo de Bellas Artes de Valencia. Se trata de una Piedad orando mientras contempla a su Hijo muerto, con el sepulcro de fondo representado en una roca abierta cerrando la escena, aunque no sosteniéndolo en sus manos como fue tan frecuente. La tabla, que dicho historiador estima pudiera pertenecer al perdido retablo de Berceruelo (Valladolid), contratado por Becerra nada más regresar de Roma, encaja sin ninguna duda con los modelos del artista y también con la tradición de lo aprendido en Italia. Por tanto, la tradición de la presencia de una pintura francesa en el oratorio de la reina que sirviera de inspiración directa a Becerra, debería cuestionarse, simplemente a la vista de la tabla conservada en Valencia, como un argumento elaborado para favorecer los vínculos con el patrocinio regio.

A los vínculos con obras de Giorgio Vasari, por ejemplo, o de otros maestros de su entorno, se añade una interpretación personal, especialmente en el modo de representar a la Virgen, de mayor corpulencia de acuerdo con sus ideas tanto pictóricas como escultóricas pero en una actitud presente en composiciones de Taddeo Zuccaro, trasvasadas por Cort a la estampa en fechas muy tempranas. Resulta bastante llamativo establecer una comparación entre la Soledad de Gaspar Becerra y el citado cuadro. La posición de las manos, la dirección de la mirada y hasta la manera de componer el rostro guardan un extraordinario parecido.

Por otro lado, hay que tener en cuenta los comentarios que autores como Sopuerta indican sobre la existencia de una representación iconográfica de Cristo yacente en el convento madrileño, encargado por la propia reina. Ello permite elucubrar con la posibilidad de una inicial composición similar a la del cuadro, de la que muy pronto se separó la imagen de vestir como devoción independiente, como sucede en otras ocasiones. El Cristo yacente terminaría por alojarse en la misma capilla de la Soledad, pero separado de su agrupamiento. En alguna ocasión se ha planteado que el Cristo yacente de las Descalzas Reales que Tormo atribuyó razonablemente a Gaspar Becerra -tratado en la anterior entrega-, pudiera ser el que se encontraba en los Mínimos. La posibilidad de explorar esta vía queda por el momento abierta y, de confirmarse documentalmente, contribuiría a cerrar cuestiones compositivas y a entender mejor su significado.

Unos años después de la descripción de Tormo, en la noche del 19 al 20 de julio de 1936, la Real Colegiata de San Isidro, donde había sido trasladada la imagen tras la Desamortización de Mendizábal y posterior demolición del convento de los mínimos, fue pasto de las llamas, desapareciendo la gran mayoría de obras de arte que albergaba en su interior, entre ellas la Virgen de la Soledad realizada por Becerra.