El retablo mayor del monasterio jerónimo de la Mejorada de Olmedo (Valladolid), actualmente en la Capilla del Museo Nacional Colegio San Gregorio, se realizó entre los años 1523 y 1526. El 2 de mayo del primer año lo contratan Vasco de la Zarza y Alonso Berruguete por 300.000 maravedíes (unos 60.000 ducados). La compañía entre el artista abulense y el vallisoletano debió de ser una suerte de compromiso entre intereses distintos. Por un lado, Olmedo pertenecía al obispado abulense, determinante en la fundación jerónima a finales del siglo XIV; es lógico que se decidiera que un maestro de este obispado, con gran prestigio personal y del que se conserva alguna obra atribuida en el propio Olmedo, fuera reclamado para un trabajo de tal empeño. Pero por otro lado, la presencia de Alonso Berruguete, quien hasta el momento poco había hecho en escultura, salvo el Calvario del municipio vallisoletano de Olivares de Duero, debió ser introducida por un deseo muy personal de la comitente, Francisca de Zúñiga, o por el conocimiento que el convento olmedano podía tener de la obra realizada anteriormente por Berruguete, junto a Felipe Bigarny, en la capilla del canciller Joan Çalvage dentro del monasterio zaragozano de Santa Engracia, también de la orden de los jerónimos.

Vasco de la Zarza murió el 21 de septiembre de 1524, pero pudo trabajar con su taller en la obra, pues consta que al año siguiente se le debían a su muerte la tercera parte del mismo y se indica cómo se iban llevando a Olmedo partes del ensamblaje. Berruguete no quería seguir con el mismo y fue obligado a hacerlo, tras un pago de la viuda de Zarza y por la amenaza de que Francisca de Zúñiga encargara la terminación de la obra a Bigarny. Ello nos mueve a considerar que, en un principio, en el retablo hubo dos tipos de actuaciones: la del diseño de la obra, que correspondería a Berruguete, y la del trabajo del taller especializado en retablos de madera, que podía correr a cargo del de Zarza, ya consolidado en estas actuaciones. La muerte de éste llevó, a su pesar, a Berruguete, a tener que intervenir más directamente en todas las labores de acabado, y de esta manera pudo preparar un taller escultórico que luego le serviría de una manera más dócil en el siguiente retablo de San Benito el Real de Valladolid (visto en la anterior entrega); de hecho, en la imaginería del retablo de la Mejorada no se encuentra una relación con la obra de Vasco de la Zarza salvo en el grupo de la Epifanía.

El retablo sufrió una amputación en su calle central, pues las dos hornacinas destinadas a las figuras de San Jerónimo y la Virgen de la Mejorada fueron sustituidas por una hornacina barroca. En el año 1932, con motivo de su traslado al Museo de Escultura de Valladolid, fueron llevadas a cabo unas rectificaciones por Moya y Candeira para restituirlo a su estado original. Las dos columnas centrales que ahora vemos son una reconstrucción moderna y siguen la traza de las otras existentes, en una remodelación muy inteligente del mismo. Sin embargo, nos hemos quedado sin saber qué pudo haber en los dos intercolumnios centrales, pues aunque lo más probable es que fueran las mencionadas esculturas (los historiadores Pilar Matamala y Jesús Urrea indican que el San Jerónimo pudiera ser el conservado en el Monasterio de la Soterraña del municipio segoviano de Santa María la Real de Nieva, dado a conocer por su compañero Joaquín Pérez Villanueva), no se puede descartar que en los mismos hubiera pinturas, pues Berruguete entonces actuaba preferentemente como pintor.

La traza de este retablo es de una rigurosidad que no se repetirá en los retablos posteriores de Berruguete, quien no volverá a utilizar el orden clásico y se decantará por el uso constante del balaustre, ni en ningún otro autor de retablos castellanos. Sobre el banco, a su vez montado sobre un basamento en forma de dos frisos, monta un estricto orden de columnas que dibujan un orden gigante. La forma es la de un pórtico hexástilo. Encima sitúa un ático, que sigue la división de las calles y entrecalles inferiores, procurando un cierre superior muy compacto, más en la línea de los proyectos italianos que de los españoles. Solo sobresale del mismo el arco que se eleva por encima del Calvario, reformado por cierto en su parte inferior para poder cobijar el travesaño de la cruz. En esta solución sí parece haber tenido en cuenta Berruguete un remate español, el del retablo mayor de la Capilla Real de Granada.

Dentro de la ordenada estructura del retablo se distribuyen nueve escenas sobre la vida de la Virgen y la infancia y pasión de Cristo (Nacimiento de María, Anunciación, Nacimiento de Jesús, Epifanía, Oración en el Huerto, Camino del Calvario -en la fotografía-, Monte Calvario, Resurrección y Ascensión), así como pequeñas esculturas y relieves de santos. En todas estas piezas muestra Berruguete ya formado su estilo personal (incrementado luego en el retablo de San Benito) con los gestos contorsionados y el deliberado propósito de apartarse de lo establecido en cuanto a la belleza y la correcta proporción de las formas.