La talla, de bulto redondo, fue realizada por el escultor Felipe del Corral a imitación de la famosa Virgen de las Angustias de Valladolid, obra del francés Juan de Juni que, según el historiador Juan José Martín González, Corral conoció a través de un grabado de Roelas, aunque no se descarta que visitara personalmente la capital vallisoletana para inspirarse en la obra.

La fecha de ejecución de la Dolorosa varía en función de las opiniones de los expertos: para Ceballos, se realiza en Madrid, en el año 1727; para Blázquez y Monzón, debe ser anterior a 1714, año en que debió llegar a Salamanca y ser alojada en el Convento de San Francisco, al no estar finalizado el retablo donde había de colocarse; por último, otros estudiosos como Gómez Moreno o Hernández Martín hacen referencias más vagas y la sitúan en el primer tercio del Setecientos.

Durante el siglo XVIII, la advocación de la imagen es la de Virgen de los Siete Dolores o Virgen de las Angustias, titulación esta última que se mantiene en el XIX junto con la de Virgen de los Dolores, advocación reforzada en 1874 con la creación de una corporación para su culto que adopta el nombre de Hermandad de Señoras de la Santísima Virgen de los Dolores. En la actualidad, también es conocida como la Dolorosa de la Vera Cruz por la hermandad penitencial que la saca en procesión y el templo salmantino donde es venerada.

Parecer ser que la imagen no fue costeada por asociación religiosa alguna, sino por un particular llamado José Calvo Tragacete, quien la encargaría, costearía y trasladaría desde Madrid hasta Salamanca para después donarla a la Cofradía de la Vera Cruz. De ser así, se confirmaría la hipótesis de Ceballos, aunque la realización de la pieza podría adelantarse hasta el año 1720.

La Virgen, representada desfallecida por el dolor, con la mirada elevada hacia el cielo y la mano derecha aferrada al pecho, al igual que el original de Valladolid, fue objeto de una acertada restauración en el año 2000 por parte de la empresa Uffizzi, S. L.