Se trata de una interpretación libre de la antigua Dolorosa de la corporación sevillana de Los Gitanos, labrada en el año 1738 por José Montes de Oca. De dicha obra, destruida en los disturbios de 1936 y originalmente advocada como Nuestra Señora de los Dolores, toma la profunda inclinación de la cabeza hacia el lado derecho, con la apesadumbrada mirada dirigida hacia el suelo, el fruncido entrecejo en señal de dolor y el saliente mentón, tocado con hoyuelo.

Por lo demás, la imagen de María Santísima de las Angustias (1937) responde al modelo de Dolorosa morena y juvenil propio de su autor, el escultor e imaginero sevillano José Manuel Rodríguez Fernández-Andes -del que se cumple este año el centenario de su nacimiento-, muy acorde con los gustos de la posguerra española, cuyo rostro muestra unas facciones mucho menos maduras que las de la primitiva titular de Montes de Oca. La policromía corrió a cargo de Juan Balcera.

Los párpados de la Virgen se hallan muy caídos sobre los ojos vítreos, siendo pinceladas las pestañas inferiores y de pelo natural las superiores. Cinco lágrimas de cristal corren por sus mejillas, representativas de las Cinco Angustias que le dan nombre. La nariz es de perfil recto y los entreabiertos labios permiten ver los dientes superiores y la lengua marcados.

Respecto al cuello, presenta suaves detalles anatómicos, mientras que las manos, anchas y de finos dedos, aparecen extendidas, portando la derecha un manípulo y la izquierda un rosario. Por su parte, el cabello se encuentra tallado en la madera, peinado al centro y recogido en un moño bajo.

En el año 1957 fue restaurada por el también sevillano José Paz Vélez, quien esculpió un nuevo juego de manos. Cuarenta y siete años después, el restaurador Enrique Gutiérrez Carrasquilla llevó a cabo una actuación de limpieza y conservación. La imagen, tallada en pino, mide 164 cm de altura.

A modo de curiosidad, señalar que, tras la destrucción de la imagen de José Montes de Oca, el malagueño José Merino Román talló una Dolorosa (1935) con vistas a ser la nueva titular mariana de la hermandad hispalense. Finalmente, dicha imagen fue rechazada por no ser del agrado de los cofrades de Los Gitanos, siendo actualmente titular de la Cofradía del Sepulcro de Málaga.