Catalogada recientemente por el historiador malacitano Juan Antonio Sánchez López, la Virgen de los Dolores de San Juan (hacia 1760-1775) es una sentida Dolorosa del tipo ausente e introspectivo, propia del estilo de la saga de escultores ciezanos Asensio de la Cerda, afincados en la capital malagueña. Al igual que otras piezas del mismo obrador, como la también malagueña Virgen del Amor Doloroso o la granadina Virgen de los Reyes, hablamos de una imagen de busto que se hallaba encerrada en una urna o fanal acristalado para la devoción particular. En este caso, se le añadió en 1941 un candelero para poder efectuar estación de penitencia.

Ha llegado hasta nosotros con ligeras modificaciones: en fecha indeterminada, se le colocó una cabellera de estopa encolada que, a modo de peluca, cubrió su cráneo y parte de las orejas, lo que obligó a retocar de color parte de la frente y el cuello; dicha cabellera fue eliminada en 1981, lo que obligó a su vez a retocar de color la pintura del cuello y orejas; cuatro años más tarde, Suso de Marcos sustituyó las primitivas manos entrecruzadas, que aún conserva, por otras extendidas al gusto sevillano; por último, Juan Manuel Miñarro, en el año 1991, resanó la policromía del rostro -dañado por las lágrimas-, recuperó el verdadero modelado del ojo derecho -cuyo eje horizontal el autor inclinó-, fijó la encarnadura, eliminó repintes, repolicromó las manos, reforzó el candelero y estableció un nuevo sistema de articulaciones en brazos y antebrazos.

Es una escultura que sigue en su configuración global el prototipo iconográfico de Dolorosa creado por Pedro de Mena: rostro de óvalo ligeramente puntiagudo en la zona del mentón, que muestra un discreto hoyuelo; labios estrechos y entreabiertos, dejando ver la hilera superior de los dientes; pómulos suaves y sonrosados; párpados entornados; cejas finas y levementes fruncidas, y cabeza inclinada hacia la izquierda. Todo ello dota a la imagen de un aspecto en el que el gesto de dolor contenido deja paso a una muy expresiva y devota unción.

Según Miñarro, la primitiva policromía se encuentra en el estrato más profundo: preparación con albayalde (carbonato básico de plomo) a muñequilla y encarnadura aplicada mediante la técnica del pulimento mate. Sobre esta encarnadura se asienta la que actualmente vemos, de tipo marfileño y aplicada también al pulimento mate, realizada sobre un aparejo de sulfato cálcico que cubre la primitiva. El volumen del cráneo ha sido tallado sin pelo, con las orejas completas y bien dibujadas.

El aniñado semblante de la Virgen de los Dolores de San Juan, llamada así por recibir culto en el céntrico templo de San Juan Bautista, muestra también larga nariz, pestañas de pelo natural en los párpados superiores, y cinco lágrimas de cristal, tres en la mejilla derecha y dos en la izquierda. El cuello de la Señora es generoso, y sus manos, de dedos suavemente recogidos, portan el pañuelo y el santo rosario.