Laocoonte era el nombre de un príncipe de la familia real de Troya, hijo de Príamo y Hécuba, que además tenía el rango de gran sacerdote de Apolo. La víspera de la ruina de Troya se opuso, desconfiado, a la entrada en la ciudad del caballo de madera construido por los griegos, llegando incluso a dispararle una flecha para demostrar que la figura estaba hueca. Ese mismo día, mientras hacía un sacrificio, Lacoonte fue ahogado junto con sus dos hijos por dos enormes serpientes. Este trágico fin se atribuyó a la ira de los dioses; en concreto a Minerva o Atenea, a la que el famoso caballo de Troya estaba consagrado.

El Greco debió participar del entusiasmo que suscitó en su día el hallazgo en Roma, en el año 1506, del grupo escultórico helenístico que ha inmortalizado el tema. Es probable que pudiera verlo con sus propios ojos. Por otra parte, se sabe que Tintoretto poseía en su estudio una reproducción en yeso, sobre la que incluso es concenbible que el entonces joven griego trabajase, acaso copiándola.

En su obra, conservada en la National Gallery de Washington -donde también vemos una versión de su místico San Ildefonso (imagen inferior)- y en la que probablemente intervino su hijo Jorge Manuel, dos varones desnudos, Laocoonte y uno de sus hijos, pugnan por liberarse de las serpientes enviadas por los enojados dioses; mientras que el otro hijo, ya muerto y también desnudo, yace al lado de su padre. Este detalle y el hecho de que las serpientes no sean demasiado gruesas diferencian la obra del cretense de la escultura labrada por Agesandro, Polidoro y Atenodoro de Rodas. Aunque las serpientes se conciban a modo de boas, buscando estrujar los cuerpos hasta su ahogo, más bien parece que sus víctimas procuren liberarse de una mordedura mortal.

El joven de la izquierda, en pie, lucha para librarse de la cabeza de la serpiente, logrando sujetar el animal con ambas manos. Su anatomía ha sido pintada cuidadosamente, con el alargamiento característico en esta época (hacia 1610-1614). En el centro del grupo está derribado su padre, para cuya cabeza ha empleado El Greco a su tan conocido modelo, que repetidas veces había prestado sus facciones para el apóstol Pedro.

Otro aspecto contrario a la escultura helenística, donde el padre y los hijos forman un todo, es la separación de las tres víctimas. Ello pugna también con el hábito de El Greco de formar bloques compositivos, fundiendo a los personajes que los integran en un movimiento o un impulso comunes. Aquí sucede lo contrario: los personajes parecen bajo los efectos de una fuerza centrífuga. Cada uno de ellos libra, o lo ha librado ya, su propio combate. Están próximos entre sí, pero aislados en su destino personal.

Quedan a la derecha unos desnudos de pies muy evanescentes, tratados ya del modo vaporoso e inacabado que El Greco emplea para no pormenorizar; pese a que los ha situado en primer plano, más próximos al espectador que a las víctimas de las serpientes. Su indefinición es tal que los especialistas no se han puesto de acuerdo sobre sus identidades. Quizás representen a los mismos dioses que supervisan la terrible venganza.

El cielo anubarrado, símbolo de malos presagios, que abarca horizontalmente toda la extensión del cuadro, es uno de los más hermosos pintados por El Greco. Asimismo, la panorámica de Toledo es la más amplia que el cretense ejecutó como fondo significativo de una obra; dejando aparte, claro está, la Vista y Plano de Toledo, donde la pintó por sí misma y con pretensión probablemente documental, por lo menos en parte. Finalmente, entre el plano de la lucha contra las serpientes y el recinto amurallado de Toledo, un caballo sin jinete avanza al trote con dirección a la ciudad, símbolo del engaño a los troyanos.

En este óleo sobre lienzo -sus medidas son 137,5 x 172,5 cm- El Greco utiliza todos los medios disponibles -líneas retorcidas, color cárdeno, espacio ilógicamente concebido- para dar a la composición un subrayado sentido de fatalidad. Las figuras casi incorpóreas, de contornos sinuosos y tonos de piel antinaturales, contribuyen a la apariencia espectral de esta obra tardía de El Greco, seguramente la más apocalíptica de todas ellas. Algunos estudiosos han visto en ella un significado cristiano, un combate contra el pecado simbolizado en las serpientes, y otros una relación del castigo divino a los hombres con la Inquisición que por entonces azotaba Toledo. En cualquier caso, estamos ante uno de los escasos temas mitológicos de El Greco.