José Montes de Oca fue apartándose progresivamente de la corriente tardobarroca de signo roldanesco que dominaba en su tiempo, y en la que sin duda se formó artísticamente, para afrontar una reinterpretación personal de los modelos creados por Juan Martínez Montañés y su discípulo Juan de Mesa durante la primera mitad del seiscientos, que desde su taller hispalense difundirá a través de un amplio elenco de obras que se reparten principalmente por las actuales provincias de Sevilla, Cádiz, Huelva, Málaga y Badajoz.

Según Roda Peña, Montes de Oca fue un artista devoto y virtuoso que sintió una especial predilección por los asuntos de la Pasión. En este sentido, debe señalarse en su haber la creación de un nuevo prototipo de Virgen dolorosa, con un perfil físico claramente reconocible, caracterizado por expresar una tristeza desgarrada. Sin embargo, no es precisamente el caso de la dolorosa que ahora nos ocupa, la Virgen de las Angustias, de Alcalá del Río (Sevilla), titular mariana de la Antigua, Real, Ilustre y Fervorosa Hermandad y Cofradía de Nazarenos del Santísimo Cristo de la Vera-Cruz y María Santísima de las Angustias Coronada.

Fue González Isidoro quien atribuyó tan magnífica talla a Montes de Oca. El historiador tomó como punto de partida para formular su teoría las semejanzas de la dolorosa con la santa servita Juliana de Falconieri que actualmente venera la Hermandad de los Servitas de Sevilla transformada en Santa María Magdalena. Tanto la actual Magdalena como el grupo de la Sexta Angustia o Piedad que se conservan en capilla de la cofradía servita hispalense se sitúan en plena etapa de plenitud del escultor, entre los años 1725 y 1730.

Con la imagen del municipio sevillano de Alcalá del Río el artista se inclinó por el clasicismo, el orden, el aire mesurado y el reposo espiritual -caracteres todos ellos heredados del arte de Martínez Montañés- sin perder un ápice de su duro naturalismo, plagado de realismo, ni de su dramatismo cargado de intensidad expresiva -rasgo en este caso deudor de las figuras de Mesa-. Su serenidad compositiva se halla pareja con la veteranía que desprende, pues las dolorosas de Montes de Oca representan a mujeres maduras -severas pero no ancianas como erróneamente se ha afirmado muchas veces-, provistas todas ellas de una gran experiencia vital.