Una de las obras más importantes de José Montes de Oca es el grupo de la Piedad o Sexta Angustia de la Hermandad de los Servitas de Sevilla, formado por las figuras de la Virgen de los Dolores y el Cristo de la Providencia. Este conjunto fue fechado por Antonio Torrejón Díaz entre los años 1725 y 1730, aunque su ejecución se sitúa posiblemente en la década de los 40 del siglo XVIII.

La posición del cuerpo de Jesús en horizontal y ajustado al regazo de su madre remite a la Virgo Dolorosa como oficiante dentro de una iconografía simbólica y encriptada, muy compleja. Esta prevalece sobre el acusado realismo de la interpretación y las cuestiones plásticas que definen la configuración.

El cuerpo yacente de Cristo responde a los modelos de Juan de Mesa, y la Virgen a uno de los tipos femeninos de Pedro Roldán en el misterio de la Quinta Angustia. Sin embargo, tales referencias quedan lejanas y la influencia de dichos maestros minimizada por un sentido de la monumentalidad innato y el distinto alcance de los recursos técnicos y expresivos, fruto de la personalidad sintética singular de Montes de Oca.

Villar Movellán apunta como punto de partida el grupo cordobés de las Angustias, última obra de Mesa, pero resulta innegable la influencia del pequeño grupo de la Piedad (mide tan solo 33 cm de altura) de talla completa y fechado en la primera mitad del siglo XVI, que se conserva en la Capilla de Nuestra Señora de los Dolores, primitivo conjunto titular de la hermandad unida a la Orden Tercera en el año 1720.

Tanto la madre como el hijo son dos paradigmas del estilo de Montes de Oca. La Virgen, de candelero por ser imagen de vestir, inclina la cabeza hacia el lado derecho y dirige su mirada al rostro de Jesús. Como el resto de dolorosas del escultor, se caracteriza por el pronunciado gesto de dolor, óvalo afilado en su extremo inferior, pómulos hundidos, ojos enrojecidos por el llanto, párpados hinchados, cuello estilizado con marcada contracción de los músculos, labios entreabiertos con lengua y dientes tallados en su interior -en señal de emitir un lamento de dolor-, mentón prominente y centrado por profundo hoyuelo, nariz recta y nacaradas carnaciones. La mano izquierda sostiene la cabeza del hijo, mientras la izquierda le coloca bien el sudario.

La imponente hechura de Cristo presenta la estudiada anatomía, el esmerado tratamiento de los rasgos faciales, la constitución corpulenta y la cuidada policromía al pulimento que la acercan a otras magistrales hechuras cristíferas del autor, caso del ecijano Jesús sin Soga o el Ecce Homo de Cádiz. Aparece muy rígido sobre las rodillas de la Madre tras haber sido descendido del madero, con la cabeza ladeada hacia la derecha. El dolorido semblante muestra, entre otros detalles, los ojos cerrados, el ceño fruncido y las mejillas afiladas. Su brazo izquierdo reposa sobre el hundido vientre, mientras el derecho cae al suelo. Las piernas están flexionadas, y las manos, semicerradas, conservan los dedos flexionados por la rotura de tendones al ser clavado al leño. El sudario se ciñe con una cuerda, formando un lazo en la cadera derecha y dejando al descubierto el costado. La encarnadura presenta contusiones, livideces y finos regueros de sangre que surcan el cuerpo de Jesús.

Antiguamente procesionaban junto al conjunto las efigies de San Juan Evangelista y Santa María Magdalena, obras también de Montes de Oca. Según Monclova González y Pérez Camacho, eran dos figuras originalmente concebidas como Felipe Benicio y Juliana de Falconieri, santos servitas al igual que la hermandad hispalense, cuya fundación supuso un gran impulso para la orden en el antiguo reino de Sevilla.

El grupo de la Piedad de los Servitas se caracteriza por las numerosas restauraciones a las que ha sido sometido y por los variados cambios en la policromía a lo largo de su historia, si bien no ha sido nunca retallado. Las dos imágenes cuentan con policromías sucesivas bajo las primitivas. Pese a los criterios científicos empleados en la última intervención, llevada a cabo por el IAPH entre los años 2009 y 2010, los resultados no fueron satisfactorios para la mayoría de los expertos al no recuperar ambas figuras su policromía original.