El rostro intensamente dolorido, donde el mismo ceño fruncido y la boca entreabierta enmarcan un rictus severo de dolor sin perder la madura belleza, es la mayor seña de identidad entre las vírgenes dolorosas realizadas por el barroco andaluz José Montes de Oca. Esta característica, muy admirada hoy en día e imitada por los escultores contemporáneos a la hora de tratar esta iconografía, no lo fue tanto durante el pasado siglo XX, época en la que varias de sus obras fueron lamentablemente retocadas, sobre todo en su policromía, para dulcificar su expresión. A ello hay que sumar varias pérdidas a través de los siglos, provocadas por sucesos fortuitos o intencionados.

Dos versiones de la representación escultórica de Nuestra Señora de los Dolores conserva la Orden Servita en Cádiz, la primitiva creada por José Montes de Oca en Sevilla en 1729, por tanto, la titular fundacional, y la actual representación de su patrona, vinculada a la producción del maestro genovés Francesco María Galleano y fechable en torno a 1740. Son estas las dos tallas a las que los Siervos de María han dado culto desde que, con el apoyo del obispo Lorenzo Armengual de la Mota, establecieron la Orden en Cádiz.

La versión de Montes de Oca es una pieza que expresa la mejor tradición del artista sobre la iconografía, caracterizada principalmente por un intenso gesto de dolor. Esta imagen recibe culto en una hornacina del templo parroquial gaditano de San Lorenzo Mártir, visible desde la céntrica calle Sagasta. Es de tamaño inferior al natural y presenta las manos entrecruzadas, en actitud orante.

Gracias a la data de las cuentas de la parroquial de San Lorenzo podemos fechar la obra en 1729, año en el que se libraron por su hechura 50 pesos escudos el día 6 de mayo. Si bien fue en principio una imagen adquirida para la iglesia, pronto sirvió de titular a la V.O.T. de Servitas que allí se erigió. La Orden la reemplazaría por la actual dolorosa apenas dos décadas después, pues según sus fuentes consta que en 1747 ya se había sustituido esta obra de Montes de Oca, que se destinó desde entonces a las procesiones mensuales, por la talla actual.

La imagen de Montes de Oca, costeada por el primer servita gaditano, el obispo Armengual de la Mota, fue la primera dolorosa que veneraron los gaditanos en el templo de San Lorenzo. Su encargo en 1729, junto con varias esculturas para dicha parroquia, le valió al escultor trabajos para otras iglesias gaditanas. Años más tarde se proyectaba la capilla propia que hoy conocemos. Al contemplar el proyecto de la capilla servita, que no fue inaugurada hasta el año 1774, un retablo de mayor tamaño, resultaba pequeña la dolorosa de Montes de Oca para el mismo, de ahí que se mandara hacer la atribuida al genovés Galleano.

Durante más de dos siglos, la talla de Montes de Oca procesionó por el interior de la parroquia todos los terceros domingos de mes, haciendo el rezo de la corona dolorosa y demás ejercicios. Era colocada en el interior de la sala capitular, sobre un paso procesional muy pequeño. El 28 de julio de 1939 se inauguró la citada hornacina con vistas a Sagasta, pudiéndose comprobar a lo largo de estos años los cientos de viandantes que por allí pasan y la saludan, rezan, colocan flores, etcétera, siendo todo un referente devocional.