En el año 1717 realizó José Montes de Oca la Virgen de los Dolores del Convento de Nuestra Señora de la Victoria de La Puebla de Cazalla (Sevilla). Actualmente no es la primera obra conocida, como consideró Antonio Torrejón Díaz, sino la más antigua conservada, pues consta que en 1707 trabajaba en una obra sin identificar para la parroquia sevillana de Santa Cruz -como el propio Montes de Oca expuso en su expediente matrimonial- y que en 1712 llevó a cabo cuatro santos para el retablo de la capilla sacramental de la Parroquia de San Nicolás de Bari, también en Sevilla, tallas que tampoco se conservan.

Es una imagen de candelero para vestir, que repite las características de las dolorosas de Montes de Oca en su vertiente más clásica y contenida, como vimos en la Virgen de las Angustias de Alcalá del Río (Sevilla). La de La Puebla de Cazalla es titular de la Venerable y Fervorosa Hermandad de la Corona de Espinas, Congregación del Pecado Mortal, Santa Caridad y Cofradía de Nazarenos del Santísimo Cristo de las Aguas, Santo Entierro y Orden Tercera de los Siervos de María Santísima de los Dolores. El crucificado de las Aguas, también de Montes de Oca, desapareció en los disturbios de la Guerra Civil.

Desde 1717 hasta 1808 la dolorosa de La Puebla de Cazalla fue venerada en la iglesia parroquial. En 1809 la hermandad servita que le rinde culto se traslada, con todos sus enseres e imágenes, al Convento de la Victoria por haberse arruinado la iglesia parroquial de la localidad. Seis años después, los hermanos servitas labran una capilla en dicho convento, capilla donde reside su titular en la actualidad.

En abril de 1936, como consecuencia del derrumbe de un muro de la capilla, la dolorosa es trasladada a los altos del coro conventual mientras durasen las obras. Estas se suspenden en el mes de mayo por falta de fondos. En consecuencia, el hermano Pedro Sánchez Sánchez, previa consulta con el párroco, decidió trasladar la imagen de la Virgen de los Dolores a su domicilio particular, colocándola en un altar. Gracias a esta decisión la dolorosa salió indemne de los lamentables acontecimientos ocurridos en julio de 1936, cuando fue saqueado e incendiado el convento, resultado entonces destruida la imagen del Santísimo Cristo de las Aguas.

Según Ramsés Torres García, con la Virgen de los Dolores realizó Montes de Oca el inicio de una serie de retratos femeninos, tomando el escultor como modelo e inspiración a su esposa Eugenia de Padilla. Al igual que hizo en el siglo XX el imaginero Antonio Illanes con su esposa Isabel Salcedo, en opinión de dicho historiador Montes de Oca inmortalizó a Eugenia de Padilla en sus diferentes creaciones femeninas.

Por tanto, desde la dolorosa de La Puebla de Cazalla hasta la Santa Ana de la colegiata hispalense del Salvador, pasando por obras como la Virgen Comendadora de la Merced de la capilla del Museo de Sevilla o las realizadas para las cofradías servitas de Sevilla y Cádiz, no solo observaríamos una evolución técnica y artística dentro de la producción de Montes de Oca, sino la evolución personal de las facciones de su mujer como la consecuencia natural del paso del tiempo, desde la juventud que irradia la dolorosa que nos ocupa hasta la madurez cercana a la ancianidad que vemos en la Santa Ana del Salvador, pieza de su etapa final.