Fue Sánchez de los Reyes quien atribuyó esta dolorosa a Gabriel de Astorga. La atribución fue refrendada por Maysounave y Aguilar, quienes fecharon la hechura de Nuestra Madre y Señora de los Dolores entre 1869, año siguiente a la Revolución Gloriosa que llevó al exilio a Isabel II, y 1873, primer año de la I República.

La imagen, titular de la Real Hermandad de Penitencia y Humilde Esclavitud Mercedaria de Nuestro Padre Jesús Caído, Archicofradía de las Ánimas Benditas del Purgatorio, María Santísima del Rosario, Cofradía de Nazarenos de las Negaciones y Lágrimas de Nuestro Señor San Pedro y Nuestra Señora y Madre de los Dolores (Osuna), reemplazó a una anterior de origen malagueño y fechada hacia 1792, cuyo paradero hoy se desconoce.

La Hermandad del Caído encargó el labrado de la actual efigie para disponer de una dolorosa de su propiedad, ya que las dos anteriores -la procedente de Málaga y una anterior con la advocación de la Soledad- pertenecieron a la orden mercedaria, la cual debió desempeñar un influjo considerable en la corporación.

La actual es una escultura de candelero para vestir que posee dos juegos de manos, algo que como hemos visto suele ser por desgracia frecuente entre las obras de Gabriel: el original entrelazado y otro de fecha posterior -más usado ahora- que las muestra abiertas sobre el pecho. Entre enero y febrero de 2017, la imagen, que recibe culto en la Iglesia de Santo Domingo de Osuna, fue restaurada por Ars Nova Restauraciones.

Los rasgos son muy propios del imaginero. En este caso, la Virgen alza suavemente la mirada al cielo mientras ladea la cabeza hacia la izquierda, lo que, unido a sus orantes manos primitivas y a los tonos pálidos de la mascarilla, enrojecidos por el llanto en párpados y mejillas, ofrece un aspecto de gran piedad penitencial. En su rostro lleva también los postizos habituales: ojos y lágrimas vítreas y pestañas superiores de pelo natural.