La primera noticia de la relación artística entre Juan Martínez Montañés y el pintor Juan de Uceda Castroverde se documenta en 1604 al encargar Uceda a Montañés la hechura de un San Jerónimo Penitente para el convento de Santa Clara, regentado por monjas franciscanas clarisas, en la localidad extremeña de Llerena (Badajoz). Los precedentes de este encargo lo encontramos en el contrato fechado en 1597 relativo un retablo de escultura a cargo de Montañés y su buen amigo Juan de Oviedo y de la Bandera para dicho cenobio, cuyas obras parece ser que estuvieron paralizadas durante un tiempo por una serie de incidentes ajenos a ambos artistas.

El San Jerónimo Penitente es por tanto el único resto del retablo mayor de Santa Clara. Se venera hoy en el presbiterio del templo conventual sobre el alto pedestal adosado al muro de la Epístola. En otros tiempos estuvo en el coro, en la sacristía y en la clausura. Los niños o ángeles candeleros incluidos en el contrato de 1597 adornan el manifestador del actual retablo mayor y descubren pormenores de esmerada labor artística.

Partiendo de los datos aportados por José Gestoso y Pérez en sus "Notas artísticas llerenenses", tan célebre escultura de San Jerónimo Penitente fue identificada por Celestino López Martínez, que le dedicó una pequeña monografía, siendo analizados sus valores iconográficos y formales por expertos como José Hernández Díaz, María Elena Gómez Moreno, Juan José Martín González o Domingo Sánchez Mesa. La categoría de la obra la ha llevado a ser exhibida en importantes exposiciones, como las de "Sevilla en el siglo XVII" y "Patrimonio histórico de Extremadura: el Barroco", en cuyos catálogos se analiza en fichas específicas.

El cuerpo del San Jerónimo es robusto, aparece en plena madurez vital, como de unos 45 años, nada que revele un anciano exhausto -como lo representaron algunos maestros pintores- si bien reducido por la penitencia a una compresión muscular. Las formas acusan perfecta anatomía, pero espiritualizada en su carne estricta por el ascetismo y los músculos tensos, de prietos y enjutos miembros, de caderas estrechas y vientre reducido.

Aparece hincado de rodillas, desnudo de la cabeza a la cintura y en la más devota actitud: contemplando el crucifijo que sostiene en la mano izquierda mientras desvía el brazo derecho en ademán de golpear su cuerpo con la gruesa piedra que lleva en la mano. El león echado a los pies del santo revela un criterio de ejecución simbólico o esquemático y resulta desproporcionado, por lo pequeño, en relación con el tamaño del santo.

Digno de estudio es el hábito o sudario que ostenta la imagen por su disposición y por su modelado: sujeto a la cintura por dos lazos apenas iniciados sobre un cordoncillo oculto, y cae con gracia por delante de la imagen hasta descansar en la peana, pero deja al descubierto las piernas y el pie izquierdo, mientras que el pie derecho es el único desnudo que se advierte si contemplamos la obra por su dorso.

En esta magnífica imagen resalta la ingeniosa interpretación de un desnudo en movimiento, sin violencia y sin acentuar la línea de la figura. El rostro fija honda vibración espiritual, sus ojos miran a la cruz con un amor arrebatado y dolorido pero con infinita ternura. Una efigie cuya policromía corresponde a Francisco Pacheco, en la que el fervor se une a la dignidad artística y al realismo; en definitiva, a la más depurada belleza.