El retablo del Bautista del convento sevillano de San Leandro fue realizado por Montañés entre 1621 y 1622. Pertenece por tanto al decenio 1620-1630, un periodo calificado como "crítico" para el escultor por Hernández Díaz, tanto físico, como moral y artístico, ya que Montañés, en plena madurez, meditaría sobre lo realizado y los nuevos encargos, a vista de la relativa modernidad introducida en la escuela por sus propios discípulos Juan de Mesa y Francisco de Ocampo, y por las corrientes foráneas conocidas en el reino de Sevilla.

Eran años en los que la tarea formativa en el taller de Montañés, una auténtica escuela de arte, había producido frutos de madurez, pues ya trabajaban con habilidad y suficiencia sus discípulos Francisco de Villegas, el citado Juan de Mesa y el granadino Alonso Cano, los cuales introducían en la escuela sevillana la estética y las morfologías protobarroquistas y manieristas.

Sin embargo, los pleitos promovidos en torno a los retablos de Santa Clara, San Clemente y el catedralicio de la Inmaculada Concepción (La Cieguecita) abatieron su ánimo, aunque lo peor fueron las pérdidas humanas: en 1623 fallecía Andrés de Ocampo, dos años después su íntimo amigo y colaborador Juan de Oviedo el Mozo, y en 1627 su discípulo Juan de Mesa. A ello se suma la grave enfermedad que padeció en 1629 y que le tuvo cinco meses en cama, con los consiguientes retrasos en obras como la Santa Ana del Buen Suceso.

Sin embargo, la tarea sigue y el sólidamente cimentado prestigio de Montañés le trae nuevos encargos que acepta. Pero su labor creadora hace que, de cara a la ejecución, busque colaboraciones en otros maestros. Es ahora cuando la mano de su fiel discípulo Francisco de Ocampo, que ya participaba en la tarea montañesina al menos desde 1604, y de otros miembros de su entorno, se acusa con notoriedad.

Superada la mencionada dolencia que le apartó del taller durante una temporada, serenado espiritualmente después de tantos contratiempos, Montañés continuó su tarea en plena madurez, produciendo frutos de excepcional calidad. Respecto al barroquismo de su última etapa, sabemos que hacia 1636 se avecindó en Sevilla el escultor flamenco José de Arce aportando fórmulas y maneras de corrientes barroquistas, rubenianas y berninescas, que no desagradarían al maestro alcalaíno.

Volviendo al retablo del Bautista del cenobio agustino de San Leandro, tanto Hernández Díaz como Gómez Moreno hablan de la influencia en el mismo de Juan Mesa, aunque como bien ha aprecidado Luque Teruel no podemos hablar de una influencia directa desde un punto de vista estilístico, sino un estímulo, que podríamos denominar colosalista, con el que incentivó las claves creativas propias.

Mesa aumentaba y deformaba los modelos de Montañés hasta hacerlos irreconocibles, operación en la que mantenía las características fundamentales del estilo del maestro e introducía rasgos morfológicos propios. El resultado es una grandeza compositiva caracterizada por su fuerte impacto en el primer golpe visual. Eso fue lo único que le interesó a Montañés para forzar una supuesta competencia de la que salió tan vencedor como su discípulo, la grandeza compositiva colosalista resultante de tales aplicaciones.