Doménikos Theotokópoulos (1541-1614), llamado El Greco en España, nació en Creta cuando la isla era dominio veneciano. Formado en el estilo tardobizantino local, a finales de la década de 1560 estudió la obra de Tiziano en Venecia, donde experimentó también la influencia de Tintoretto. En torno a 1570 pasó a Roma y allí le influyó notablemente Miguel Ángel. Hacia 1576-1577 se trasladó a España para buscar el patrocinio de Felipe II, que no logró, pero en cambio el pintor atrajo la atención de círculos eclesiásticos próximos a la sede de Toledo.

Aunque el estilo del Greco y su teoría artística se enmarcaron en el movimiento manierista entonces dominante, sus obras sorprenden con frecuencia por sus toques de naturalismo, y fue uno de los primeros artistas en desarrollar la nueva iconografía exigida por la Iglesia católica en la Contrarreforma. Su sentido de la visión espiritual se combina con retratos de sus valedores en "El entierro del señor de Orgaz", donde los clérigos y laicos principales de la parroquia se muestran como testigos de un milagro medieval.

La tradicional imagen cristiana de la Piedad tiene su origen en las descripciones evangélicas de la pasión y muerte de Cristo, pero no corresponde en concreto a ningún hecho recogido en las sagradas escrituras. Desde la Edad Media los artistas representaron el momento de duelo íntimo inserto entre el Descendimiento de la cruz y el Entierro de Cristo. El número de figuras solía variar entre dos y siete, pero ya en el Renacimiento y en el periodo contrarreformista (1565-1700) lo más frecuente es que se mostrara a la Virgen como Mater Dolorosa, a solas con el cuerpo de su hijo muerto o con el sostén de San Juan Evangelista y Santa María Magdalena, los dos testigos principales del tormento de la Crucifixión.

Conocemos varios tipos iconográficos y versiones de la Piedad, tema que se adaptaba muy bien a la devoción privada. Por un documento de 1566 sabemos que El Greco había pintado una "Passione del nostro Signor Gesù Cristo". No se conserva esa obra, pero probablemente era similar al "Cristo passionato" o "Cristo de la Pasión" que se describe en documentos de archivo, o, quizás una rica adaptación del Varón de Dolores que figura en la pintura cretense por influencia italiana, o incluso una sucesión de escenas de la Pasión.

La versión sobre tabla del Philadelphia Museum of Art combina el Descendimiento y el Llanto sobre Cristo muerto, momentos de transición entre la Crucifixión y el Entierro. El Greco opta por una composición piramidal, con las cuatro figuras muy agrupadas. Hace hincapié en la intensidad de los sentimientos (el tierno gesto de la Magdalena, la delicadeza con que Juan retira la corona de espinas) y el sufrimiento (la torturada expresión de la Virgen). Se aprecian afinidades con el "Tríptico de Módena" en la elección de los tonos rosas, amarillos y anaranjados, pero los reflejos de la luz en los paños tienen un tratamiento distinto, como por ejemplo en el manto rosa de la Magdalena, donde las zonas iluminadas son más amplias y las pinceladas parecen más unificadas. Es también evidente la diferencia en el tratamiento del cuerpo de Cristo, que en la Piedad tiene mucha más plasticidad. Los rasgos miguelangelescos proceden probablemente de dibujos o estampas, como la que con este mismo tema realizó Giulio Bonasone (1546) a partir de un dibujo de Miguel Ángel.

El Greco pintó de nuevo esta misma composición unos años después (hacia 1575), en un lienzo de mayor formato que se conserva en la Hispanic Society of America (Nueva York). Este es el ejemplar que les mostramos. La obra data de la etapa romana del Greco (1570-1576). Las cuatro figuras forman una apretada composición triangular, en la que la torsión del cuerpo de Cristo sigue de cerca modelos miguelangelescos, caso del dibujo "Piedad Colonna" -ahora en el Isabella Stewart Gardner Museum de Boston, composición conocida en España-, otra Piedad que se conserva en el Museo dell'Opera del Duomo (Florencia) y la "Piedad Bandini" esculpida en mármol, ahora también en dicho museo, pero en Montecavallo (Roma) en tiempos del Greco.

La Piedad de la Hispanic Society (hacia 1570-1576) presenta la misma composición que la de Philadelphia, esta última más pequeña y pintada sobre tabla, además de firmada por El Greco. Tradicionalmente la de Philadelphia se considera la más antigua de las dos y se data a comienzos de la década de 1570. Eso en parte podría ser debido a su soporte lígneo, que da una superficie más parecida al esmalte y a los iconos.

Muy distinta es la versión que se conserva en la colección Niarchos de París, posterior a las anteriores (hacia 1581) y en la que se representa el instante preciso en que María, acompañada por la Magdalena, acoge en su regazo el cuerpo de Jesús tras ser descendido por los santos varones. De hecho, San José de Arimatea figura todavía sujetándolo en la mitad izquierda de un lienzo cuya composición y colorido remiten a Tintoretto. La cabeza del santo se localiza en varios modelos del Greco que parten de tipos de Palma el Joven como figura de repertorio, caracterizada por una cabeza calva ovoide y alargada y sugeridos unos ojos y nariz picuda.