La Piedad o Sexta Angustia que hoy en día se conserva en el Museo Nacional de Escultura de Valladolid, fue encargada por la cofradía vallisoletana de Nuestra Señora de las Angustias en 1616 para reemplazar un paso procesional de Semana Santa de papelón que estaba en mal estado. Eran parte de un conjunto que constaba de Dimas y Gestas, los dos ladrones crucificados, San Juan Evangelista y Santa María Magdalena.

En esta primera etapa de su carrera Gregorio Fernández (Sarria, Lugo, 1576 - Valladolid, 1636) realiza sus pasos procesionales más conocidos para las cofradías penitenciales de Valladolid. Compositivamente hablando la Piedad resulta ser una pirámide asimétrica, lo que nos indica la innovación que introdujo Fernández, quien rompió con la forma piramidal clásica renacentista, como vemos en la Piedad de Miguel Ángel (1498) donde la cúspide de la pirámide es la cabeza de la Virgen y la base el cuerpo extendido horizontalmente de Cristo.

La obra de Gregorio Fernández presenta una línea diagonal que domina toda la composición marcada por el cuerpo del Cristo difunto al igual que en la "Crucifixión de San Pedro" (1601) pintada por Caravaggio. Existe, no obstante, la presencia de otra diagonal que resulta de la unión de ambas manos de la Virgen, que se cruzan con la diagonal del cuerpo de Cristo, ubicando el punto de intersección de ambas en el rostro del difunto, llevando así la atención del espectador al mismo.

La Virgen llora pero sin mostrar patetismo. Las cejas son tomadas del patrón de las dolorosas de la época, pero los ojos son personales del escultor. La boca entreabierta acompaña a los ojos llorosos en símbolo de piedad. Presenta un fuerte contraste con el rostro de Cristo, pues mientras el de ella muestra gran expresión y tez rosada y uniforme, la cara de Cristo es gris, con sus ojos cerrados y equimosis debido al fallecimiento.

Los cabellos de Cristo nos llevan a recordar y tener en cuenta la admiración de Gregorio Fernández por Juan de Juni, quien en obras como "Cristo yacente" pone especial atención y delicadeza en el tratamiento de la cabellera, ordenando cada mechón a la manera clásica.

Gregorio Fernández ha conseguido plasmar una muerte verosímil en el cuerpo entero de Cristo, pues vemos el tono de la piel ya azulado, pálido y amarillento debido a su fallecimiento. El esternón, las costillas y los demás huesos se perciben a través de la piel y las heridas junto a la sangre. Su cuerpo, arqueado ligeramente, logra una diagonal elegante que ayuda a que la obra no sea estática; con un brazo hacia delante y el otro hacia atrás, acentúa su anatomía y conseguimos apreciar mejor la maestría del autor a la hora de ejecutar desnudos.

En la Piedad se ve que trata de esculpir varias clases de tela y las distingue según el drapeado y policromía que emplee. Se aprecia la delicadeza que emplea para realizar el tocado de la Virgen y el sudario de Cristo mediante el empleo de ángulos curvos y pliegues naturales; sin embargo, el manto sobre el que se dispone Cristo y los mantos de la Virgen ya son más acartonados y con ángulos más marcados, dando ello como resultado la impresión de pieza maciza en contraposición a la curvatura de los cuerpos, lo que logra armonía.

Esta talla de bulto redondo mide 175 cm de altura. La policromía, de encarnación mate y colores locales, la hizo el pintor vallisoletano Diego Valentín Díaz, policromador habitual de Gregorio Fernández.

Los prodigiosos ladrones se sitúan detrás del grupo de la Piedad, flanqueándolo, mientras que las imágenes de San Juan y la Magdalena permanecen en la Iglesia Penitencial de Nuestra Señora de las Angustias (Valladolid). En la procesión los ladrones se colocaban algo delante del grupo, uno frente al otro en cada lado del paso, mientras que los santos figuraban detrás del conjunto escultórico de la Virgen y Cristo, a ambos lados de estos; María Magdalena mirando a Cristo y a su madre, y Juan dirigiendo la vista hacia la cruz desnuda.

Gregorio Fernández realizó otras cuatro versiones sobre el tema que se conservan en Valladolid (Cofradía de Nuestra Señora de la Piedad), Burgos, Carrión de los Condes (Palencia) y La Bañeza (León).