Consideramos muy aventurada la atribución a Luisa Roldán que ronda sobre esta Dolorosa, tanto por estar muy alejada de los cánones artísticos de la artista como por el hecho de que, en el momento de fundarse la cofradía servita, habían pasado 26 años desde la muerte de La Roldana, y no parece seguro que tomaran una imagen existente en el templo ya que hay constancia documental de la ejecución de un retablo nuevo para la talla.

Lo cierto es que el tipo de mascarilla pequeña, la grácil inclinación de la cabeza, la madurez del semblante, la carnosidad del rostro, el cuello ancho y tubular, y la palidez de las carnaciones nos remiten a modelos academicistas de la escuela sevillana del último cuarto del siglo XVIII y primeras décadas del XIX.

La cabeza se halla modelada en terracota policromada, mientras que el resto es de madera y obedece a la reforma efectuada por Luis Álvarez Duarte (1981), que labró nuevas manos y candelero para aumentar la altura de la Virgen. En el año 2000, el escultor volvió a restaurarla para una intervención de conservación.

La Venerable Orden Tercera de los Siervos de Maria Santísima de los Dolores fue fundada en 1732, en la Iglesia de la Santísima Trinidad del municipio gaditano. Actualmente, la venerada imagen ocupa la hornacina central del retablo mayor del templo, magnífica obra tallada por el ensamblador Juan González de Herrera y fechable en el último cuarto del siglo XVII. En las calles laterales del retablo figuran tallas académicas de Santa Ana y San Joaquín, del siglo XVIII, y en el ático un altorrelieve de la Santísima Trinidad, coetáneo de la fábrica.