La Dolorosa, titular de la Cofradía del Nazareno, es una de las escasas tallas documentadas del escultor sevillano Diego Roldán y Serrallonga, nieto de Pedro Roldán y hermano del también imaginero Jerónimo Roldán. A pesar de su herencia escultórica y de lo señalado por varios autores, este sucesor del maestro se aleja un tanto de la estética roldanesca, tal y como podemos ver en esta imagen, con la que no abandona del todo el estilo pero se aprecia el academicismo que empezaría a dejarse notar en la imaginería sevillana, precisamente por el año 1758, fecha de ejecución de esta obra.

En realidad, Roldán intervino sobre una escultura anterior, limitándose a realizar la mascarilla de la imagen y a estucarla y policromarla de nuevo, de ahí que presente las manos del tipo tenedor, según las maneras propias de la centuria anterior. La Virgen mide 170 cm. En opinión del historiador José Manuel Arana, experto en la obra de Diego Roldán, podemos observar los típicos grafismos del autor en el rostro perfectamente ovalado y estilizado, sin la morbidez que vemos por ejemplo en las vírgenes del jerezano Camacho de Mendoza; las cejas finas, formando el entrecejo un perfecto triángulo; los ojos de profunda y melancólica mirada; la nariz recta y afilada, con fosas nasales pequeñas, casi circulares; la boca de labios finos, con las comisuras hacia abajo, formando siempre una composición trapezoidal, y la barbilla pequeña.

En la Archidiócesis de Sevilla, el culto a la Virgen de los Dolores alcanzó una enorme propagación a partir de la fundación, en el año 1696, de la Venerable Orden Tercera de Siervos de María en la Iglesia de San Marcos de la capital hispalense. La Cofradía del Nazareno de la localidad de Lebrija quedó agregada a ella en 1852, el mismo año en que se incorporó la de Rociana del Condado (Huelva), adoptando ambas las reglas de la corporación sevillana aprobadas en 1779.