La festividad de Los Siete Dolores de la Virgen fue instituida por el papa Benedicto XIII en 1727, a modo de preámbulo de la Semana de Pasión. Casi un siglo después, en 1814, Pío VII establecía una segunda festividad el 15 de septiembre, dando así carácter oficial a la celebración que, desde el año 1667, la Orden Tercera de los Siervos de María ostentaba, a modo de privilegio, por difundir en grado sumo la devoción a la Virgen de los Dolores. En 1970, el Papa Pablo VI declaró unidas ambas fiestas en este último día de finales de verano.

La Orden de los Servitas fue fundada en 1233 por siete nobles de Florencia en la Capilla de la Annunziatta, donde tuvieron una visión de la Virgen con ropas de luto y rodeada de ángeles que portaban los instrumentos de la pasión. Miembros especialmente activos de la misma fueron San Felipe Benicio, confesor y varón de singular humildad, y Santa Juliana de Falconieri, fundadora de la Congregación de las Manteletas.

En España, los cenobios de la Orden se establecieron en territorios de Valencia, Aragón y Cataluña, y de ellos dependían las Venerables Órdenes Terceras o ramas terciarias de la Orden Servita cuya expansión alcanzó su apogeo hacia el año 1750.

La Orden Tercera de San Fernando, erigida en el año 1759, es una de las cuatro órdenes terciarias que han prevalecido hasta nuestros días en Andalucía. Las otras tres son las de Málaga, Cádiz y Carmona, y el resto corporaciones servitas que han solicitado su agregación a la Orden Primera, o bien se han fusionado con V.O.T. de escaso culto o tomado como suyos sus titulares, heredando prerrogativas y patrimonio.

La titular isleña es una valiosa obra dieciochesca de la escuela gaditano-genovesa. Presenta las manos entrecruzadas, en actitud orante, y la cabeza profundamente inclinada hacia el lado derecho, en señal de recogida pesadumbre. A lo largo de su historia ha sido objeto de varias restauraciones que, pese a sus discutibles criterios de conservación, no han conseguido alterar de forma irreversible su aspecto original. La última de ellas corrió a cargo del escultor e imaginero isleño Alfonso Berraquero García (1978). La imagen mide 155 cm.

El cortejo de la corporación es muy singular: abre la procesión, a modo de cruz azada, la imagen del Cristo de la Buena Muerte, crucificado labrado en resina policromada por Alfonso Berraquero (1976); le sigue la imagen dieciochesca de San Juan Evangelista, cuya cabellera y manos fueron labradas también por Berraquero; a continuación, Santa María Magdalena, talla también del XVIII; y por último, la imagen de la Dolorosa, bajo templete tallado por Manuel Guzmán Bejarano y exornada con preseas y ricos ropajes bordados del XVIII.