A juicio de Manuel Bartolomé Cossío, uno de los mejores estudiosos de El Greco, El Entierro del Conde de Orgaz es "el ejemplo más significativo, original y perfecto que el artista produjo (...) La obra más significativa entre todas y de mayor alcance, así como la página más sustancial y penetrante de la pintura española". (El Greco, Espasa Calpe, Madrid, 1981, p. 109). La obra se encuentra en una dependencia de la iglesia toledana de Santo Tomé, fundada por Alfonso VI en el siglo XI y remodelada, sucesivamente, por el Conde de Orgaz (siglo XIV), por el Conde de Fuensalida (siglo XV), y la última vez en el siglo XVII.

El Greco muere en Toledo, en 1614. Santo Tomé conserva también su partida de defunción, que reza: "En siete del mes de abril de 1614 años falleció Dominico Greco. No hizo testamento. Recibió los Sacramentos. Enterróse en Santo Domingo el Antiguo. Dejó velas. Francisco de Santo Domingo, Párroco".

Don Gonzalo Ruiz de Toledo, Conde de Orgaz, nace en Toledo a mediados del siglo XIII. Entre otros títulos y nombramientos fue alcalde de Toledo, notario mayor del rey don Sancho el Bravo y señor de Orgaz. Su fama de hombre religioso y limosnero era conocida en toda la comarca. En su testamento, según reza la lápida de debajo del cuadro, ordena: "que se paguen todos los años para el cura, ministros y pobres de la parroquia dos carneros, dieciséis gallinas, dos pellejos de vino, dos cargas de leña y ochocientos maravedíes".

Con El Entierro del Conde de Orgaz, el entonces párroco de Santo Tomé, don Andrés Núñez de Madrid, encarga a El Greco que pinte una piadosa leyenda que corría en boca de todos los toledanos. Según dicha leyenda, cuando se iba a dar sepultura al Conde, bajan del cielo San Agustín y San Esteban para enterrarlo ellos mismos, diciendo: "Tal galardón recibe quien a Dios y a sus santos sirve".

La parte inferior del cuadro la ocupan los asistentes al entierro: clérigos, frailes, nobles, etcétera. Sus labios están cerrados, pero se expresan bellamente con las manos. No hay más que observar las manos de algunos de ellos; hablan. Entre el cielo y la tierra, un ángel lleva el alma del Conde para presentarla ante Cristo, Juez de vivos y muertos, que ocupa la parte superior central. A su izquierda, la gloria con los bienaventurados.

El Greco pintó El Entierro del Conde de Orgaz entre 1586 y 1587. Su precio se ajustó en 1.200 ducados. El autor da una lección plástica de teología con este óleo sobre lienzo, cuyas medidas son 480 x 360 cm. Muestra la muerte, el juicio divino, la gloria y el poder de intercesión de los santos, representados por la Virgen María, San Juan Bautista y San Pedro con las llaves; todos ellos a la derecha de Cristo. Debajo de San Pedro, una alusión al Antiguo Testamento con sus tres grandes figuras: Noé, Moisés y David.

La posible identificación de algunos de los testigos de El Entierro del Conde de Orgaz incluye a Antonio de Covarrubias, el niño Jorge Manuel Theotocópuli (único hijo del pintor -en la imagen inferior, el retrato que le hizo su padre hacia 1600-1605, conservado en el Museo de Bellas Artes de Sevilla-, fruto de la relación con Jerónima de las Cuevas), Pedro Ruiz Durán, Andrés Núñez, el Marqués de Montemayor, Luis de Castilla, Francisco de Pisa, Juan López de la Quadra, Antonio de Leyva y el propio autor. Con mayores dudas se identifican a don Juan de Austria y a Juan Bautista Mayno, pintor contemporáneo de El Greco.